覆盆子酮
[CAS# 5471-51-2]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 酮类香料 >> 芳香酮香料
• 产品名称: 覆盆子酮
• 英文名: 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone
• 别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-butanone; 4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-one; Raspberry keton; Frambinone
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.20
• CAS 登录号: 5471-51-2
• EC 号码: 226-806-4
• FEMA 登录号: 2588
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)CCC1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 81 - 85 °C (实验值)
• 沸点: 292.2±15.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 122.9±13.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.535 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-(4-羟基苯基)-2-丁酮是一种有机化合物，由丁酮主链在4位被4-羟基苯基取代而成。其分子式为C₁₀H₁₂O₂，表明其含有一个酮基官能团、一个带有羟基的芳环和一个脂肪族碳链。

该化合物属于芳基酮类，兼具芳香族和羰基官能团的特性。4-羟基苯基取代基引入了酚类特性，包括酸性以及通过羟基形成氢键的可能性。该基团还影响化合物的电子分布，从而影响其反应性和相互作用。

从化学角度来看，丁酮链2位上的酮基对亲核试剂具有反应性，可以进行典型的羰基化学反应，例如亲核加成、氧化和还原反应。芳环与酮部分的接近性可以通过共轭和空间效应影响这些反应。

4-(4-羟基苯基)-2-丁酮的合成通常涉及苯酚衍生物的傅克酰化反应或合适的醛和酮之间的醇醛缩合反应。酚羟基也可以在合成后通过选择性羟基化反应引入或修饰。

该化合物因其潜在的生物活性以及作为药物、香料和其他精细化学品合成中间体的应用而受到广泛研究。酚基有助于抗氧化性能，而酮部分则为化学修饰提供了反应位点。

其理化性质包括在乙醇和丙酮等极性有机溶剂中具有中等溶解度，在水中的溶解度有限。根据纯度和具体条件，该化合物通常为结晶固体或粘稠液体。

分析表征通常使用核磁共振光谱、红外光谱和质谱法进行。红外光谱在1700 cm^-1附近显示出酚类O-H伸缩振动和酮类C=O伸缩振动的特征吸收带。

总而言之，4-(4-羟基苯基)-2-丁酮是一种带有酚类取代基的芳基酮，结合了活性羰基和羟基官能团。其化学和物理特性使其成为有机合成中有用的中间体，也是制药和香料工业中的潜在前体。

参考文献

2023. Antioxidant Activity of Natural Phenols and Derived Hydroxylated Biphenyls. Molecules, 28(6).
DOI: 10.3390/molecules28062646

2023. Raspberry ketone ameliorates nonalcoholic fatty liver disease in rats by activating the AMPK pathway. European Journal of Pharmacology, 957.
DOI: 10.1016/j.ejphar.2023.176001

2024. Raspberry Ketone Prevents LPS-Induced Depression-Like Behaviors in Mice by Inhibiting TLR-4/NF-κB Signaling Pathway via the Gut-Brain Axis. Molecular Nutrition & Food Research, 68(10).
DOI: 10.1002/mnfr.202400090