10-苯基-9(10H)-吖啶酮
[CAS# 5472-23-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: 10-苯基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名: 10-Phenyl-9(10H)-acridinone
• 别名: 10-Phenylacridone; N-Phenylacridone; NSC 27927; Phenylacridone
• 分子式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.31
• CAS 登录号: 5472-23-1
• EC 号码: 878-853-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)N2C3=CC=CC=C3C(=O)C4=CC=CC=C42

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.5E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.245±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 278 °C^** (实验值)
• 折射率: 1.676, 计算值^*
• 沸点: 428.1±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 169.6±9.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

^** Storoniak, P.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

10-苯基-9(10H)-吖啶酮是一种有机化合物，属于吖啶酮衍生物类。10-苯基-9(10H)-吖啶酮的化学式为C15H11NO，由连接在吖啶酮结构10位上的苯基组成。吖啶酮本身是一种杂环化合物，具有含氮环系，在10位取代苯基可增强其化学性质和潜在应用。

10-苯基-9(10H)-吖啶酮的发现可以追溯到吖啶酮衍生物的研究，由于其具有广泛的生物和化学活性，吖啶酮衍生物一直受到人们的关注。吖啶酮最早在 20 世纪初被研究，随着时间的推移，人们合成了各种取代的吖啶酮，包括 10-苯基-9(10H)-吖啶酮，以探索其在药物化学和材料科学中的潜在应用。在吖啶酮骨架中引入苯基??可进一步提高化合物的稳定性，并引入特定的反应模式，使其可用于各种合成和催化过程。

10-苯基-9(10H)-吖啶酮在有机电子领域有着重要的应用，特别是在有机发光二极管 (OLED) 的开发中。OLED 是一种显示技术，广泛应用于各种消费电子产品，包括智能手机、电视和数字显示器。10-苯基-9(10H)-吖啶酮等吖啶酮衍生物因其在电流作用下有效发光的能力而受到重视，这使得它们可用于制造高性能 OLED 材料。吖啶酮结构上的苯基取代有助于微调化合物的光学特性，从而改善 OLED 器件的发光和色纯度。

10-苯基-9(10H)-吖啶酮的另一个重要应用是在药物化学领域，它已显示出作为抗癌剂的潜力。长期以来，人们一直在研究吖啶酮衍生物通过各种机制抑制癌细胞生长的能力，例如与 DNA 插入和干扰细胞过程。10-苯基-9(10H)-吖啶酮中的苯基取代可以调节其生物活性，使其成为开发新型抗癌药物的潜在先导化合物。研究表明，像 10-苯基-9(10H)-吖啶酮这样的化合物可能能够选择性地靶向癌细胞，从而与传统化疗药物相比毒性降低。

此外，10-苯基-9(10H)-吖啶酮的荧光特性也得到了研究，这使得它可用于开发化学传感器和成像剂。它能够与生物分子相互作用并在激发时发出荧光，因此可用于生物和环境传感应用。

参考文献

2012. Fluorescence Probe of 10-Phenyl-acridone-2-sulfonyl Chloride and Its Application for Determination of Free Aliphatic Amines in Environmental Samples by HPLC with Fluorescence Detection and APCI-MS. Chromatographia, 75(3).
DOI: 10.1007/s10337-012-2298-1

2003. Melting, volatilisation and crystal lattice enthalpies of acridin-9(10H)-ones. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 74(1).
DOI: 10.1023/b:jtan.0000005179.91819.6d

1965. Research in the field of heterocyclic chemistry. XXXVIII. Mechanism of the acridone synthesis based on diphenylamine-2-carboxylic acids. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1(2).
DOI: 10.1007/bf01046679