4-(吗啉-4-基)哌啶盐酸盐
[CAS# 550370-31-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 4-(吗啉-4-基)哌啶盐酸盐
• 英文名: 4-(Morpholin-4-yl)-piperidine dihydrochloride
• 别名: 4-piperidin-4-ylmorpholine;dihydrochloride
• 分子式: C₉H₁₈N₂O.2(HCl)
• 分子量: 243.17
• CAS 登录号: 550370-31-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCCC1N2CCOCC2.Cl.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-(吗啉-4-基)-哌啶二盐酸盐是一种双功能杂环化合物的盐形式，其中哌啶环的4位被吗啉基团取代。二盐酸盐形式的形成是由于哌啶环和吗啉环上的两个氮原子质子化，从而提高了水溶性和化学稳定性，这对于研究和药物应用中的处理、储存和制剂配制尤为重要。这种结构结合了哌啶环的碱性和构象灵活性以及吗啉的极性和氢键特性，形成了一种广泛应用于药物化学的骨架。 从结构上看，该分子由一个六元饱和哌啶环组成，其4位与一个吗啉环相连，吗啉环内含有一个氧原子。在二盐酸盐中，两个氮原子均被质子化，与氯离子形成稳定的离子相互作用。两个环的空间排列赋予了该化合物构象灵活性，同时保持了特定的几何结构，使其能够与酶、受体和转运蛋白等生物靶点发生有利的相互作用。该分子的极性和碱性也使其易于在水性体系中配制。 4-(吗啉-4-基)哌啶二盐酸盐的制备通常首先在受控条件下，通过4-卤代哌啶与吗啉的亲核取代反应合成4-(吗啉-4-基)哌啶。随后用盐酸处理，将游离碱转化为二盐酸盐。这种转化提高了水溶性，降低了挥发性，并稳定了化合物，使其适用于生物测定或作为进一步合成转化的中间体。 在药物化学中，该化合物是一种用途广泛的药物设计结构单元。质子化的哌啶氮原子可与蛋白质表面的酸性残基发生离子相互作用，而吗啉部分可形成氢键并提高水溶性。这些特性使得化学家能够设计靶向中枢神经系统受体、转运蛋白或酶的衍生物。二盐酸盐确保了其在溶液中行为的稳定性，并有助于药理学研究中的精确给药。 除了药物设计之外，4-(吗啉-4-基)-哌啶二盐酸盐还广泛用作合成中间体。质子化的氮原子可以被选择性地去质子化和功能化，从而实现酰化、烷基化或交叉偶联等修饰。这种双功能杂环骨架允许化学家在任一环上引入不同的取代基，从而构建用于构效关系研究或作为更复杂杂环体系前体的衍生物库。 总的来说，4-(吗啉-4-基)-哌啶二盐酸盐是一种典型的双功能杂环盐，具有增强的溶解性和稳定性。它由一个基本的哌啶环、一个极性的吗啉环以及二盐酸盐形式组成，使其成为药物化学、有机合成和生物活性化合物开发中极具价值的结构单元。

参考文献

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URL: EP-3468953-A1

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