邻硝基苯甲醛
[CAS# 552-89-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 邻硝基苯甲醛
• 英文名: 2-Nitrobenzaldehyde
• 别名: o-Nitrobenzaldehyde
• 分子式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.12
• CAS 登录号: 552-89-6
• EC 号码: 209-025-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C=O)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 熔点: 41-44 °C
• 沸点: 153 °C (23 torr)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2-硝基苯甲醛于 19 世纪末在对芳香醛和硝基化合物的广泛探索中首次合成。该化合物的特征是苯环上的醛基 (-CHO) 邻位有一个硝基 (-NO2)。 2-硝基苯甲醛的合成是苯甲醛或类似前体在受控条件下的硝化。它的发现为化学家提供了用于各种有机反应和应用的多功能中间体。

2-硝基苯甲醛是有机合成中有价值的中间体。它用于制备各种复杂分子，包括杂环化合物，这在药物化学中很重要。其活性醛基可以参与各种缩合反应，例如诺文格尔缩合，形成可用于进一步合成转化的化合物。硝基的存在使得可以还原形成氨基衍生物，从而扩大在多步合成方案中的效用。



在制药行业中，2-硝基苯甲醛用于合成活性药物成分 (API) 和中间体。它用于制造具有生物活性的化合物，包括抗炎、抗菌和抗癌特性。硝基可以还原为胺，这是许多药物中的常见基序。这种多功能性使 2-硝基苯甲醛成为药物开发和药物化学中的重要材料。

2-硝基苯甲醛用于光响应材料的开发。它能够进行光化学反应，例如光诱导异构化和分解，用于设计光敏化合物和材料。这些材料可应用于光学数据存储、光刻以及开发响应光照而改变特性的智能材料等。

该化合物也是合成染料的前体和颜料。硝基可以转化为各种染料分子的颜色官能团，用于需要特定色调和性能的纺织工业、油墨和涂料。

在生物研究中，2-硝基苯甲醛用来探测酶活性机制和蛋白质功能。它可用于修饰蛋白质中的氨基酸残基，帮助研究人员研究酶活性位点和蛋白质-配体相互作用。在这些研究中使用2-硝基苯甲醛有助于了解基本的生化过程和开发酶抑制剂作为潜在治疗剂。

参考文献

2023. Synthesis of pyrimidinone derivatives via Biginelli reaction using 2-nitrobenzaldehyde. Research on Chemical Intermediates, 49(12).
DOI: 10.1007/s11164-023-05162-9

2019. Reduction of 2-nitrobenzaldehyde by chloramphenicol nitroreductase. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 29(10).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2019.02.025

2007. Detection of nitrofuran residues in honey using 2-nitrobenzaldehyde. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 55(21).
DOI: 10.1021/jf0625712