邻硝基苯甲醇
[CAS# 612-25-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硝基化合物
• 产品名称: 邻硝基苯甲醇
• 英文名: 2-Nitrobenzyl alcohol
• 别名: o-Nitrobenzyl alcohol
• 分子式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.14
• CAS 登录号: 612-25-9
• EC 号码: 210-302-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)CO)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 熔点: 69-73 °C
• 沸点: 270 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-硝基苯甲醇是一种有机化合物，化学式为 C7H7NO3，属于硝基苯甲醇家族。它是在20世纪初芳香族化合物硝化研究中首次合成的。该化合物是在受控条件下还原 2-硝基苯甲醛或通过苯甲醇硝化而产生的。

在有机合成中，2-硝基苯甲醇是一种关键中间体，用于合成各种硝基芳香族化合物，可发生还原、氧化、取代等转化。硝基可以还原为氨基，生成 2-氨基苯甲醇，是染料、农用化学品和药物的前体。此外，羟基可被酯化或醚化产生多种功能衍生物。

2-硝基苯甲醇在制药工业中用于合成活性药物成分（API）和中间体。人们对其衍生物的潜在治疗特性包括抗菌、抗病毒和抗癌活性进行了探索。

2-硝基苯甲醇的显着应用之一是光化学。该化合物用作有机分子中各种官能团的光不稳定保护基团（PPG）。暴露在紫外线 (UV) 下时，2-硝基苯甲醇会发生光化学反应，释放受保护的官能团。该特性可用于开发光响应材料以及在生物化学中研究生物活性化合物的受控释放。

在材料科学中，2-硝基苯甲醇用于开发先进材料，包括光致抗蚀剂和光聚合物。其光不稳定特性可用于微电子器件的制造和光刻工艺。人们还探索了该化合物在制造响应光刺激的智能材料方面的潜力。

2-硝基苯甲醇广泛用于学术和工业研究，探讨光化学和有机反应的机制。研究人员用它作为模型化合物研究硝基和羟基对芳香族化合物反应性和稳定性的影响。

在农业部门，研究了2-硝基苯甲醇衍生物作为农用化学品的潜在用途。2-硝基苯甲醇的衍生化合物可用作除草剂、杀虫剂或杀菌剂，保护作物免受害虫和疾病的侵害。

参考文献

2020. Sulfur-Mediated Decarboxylative Coupling of 2-Nitrobenzyl Alcohols and Arylacetic Acids. *Synlett*, 31(10). DOI: 10.1055/s-0040-1707113

2022. Transition-Metal-Free Synthesis of Quinolines from 2-Nitrobenzyl Alcohol in Water. *Science of Synthesis*. URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-01180

2022. Niobium Oxide Supported on Cubic Spinel Cobalt Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Imines via Dehydrogenative Coupling of Amines and Alcohols. *Catalysis Letters*, 152(12). DOI: 10.1007/s10562-022-03943-2