1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮
[CAS# 55314-16-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名: 1-(3-Pyridyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• 别名: 3-(Dimethylamino)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one
• 分子式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.21
• CAS 登录号: 55314-16-4
• EC 号码: 611-255-8
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)/C=C/C(=O)C1=CN=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 71 $degree$C (实验值)
• 沸点: 281.4$+/-$36.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 124.0$+/-$26.2 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.545 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H317-H319-H335-H373-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªÖظ´½Ó´¥	STOT RE	2	H373
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ƥ·ôÖÂÃô	Skin Sens.	1	H317
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2A	H319
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¶ÔË®Éú»·¾³³¤ÆÚÓк¦	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮是一种功能化的α,β-不饱和酮衍生物，其中3-吡啶基与二甲氨基取代的丙烯酮体系共轭。这类化合物因其亲电的α,β-不饱和羰基官能团（可进行迈克尔加成和亲核共轭反应）以及杂芳基取代基（可提供氢键、π-π相互作用和吸电子效应）而在有机化学和药物化学领域备受关注。二甲氨基则兼具供电子共振效应和空间位阻效应，从而影响化合物的反应活性和生物活性。 该分子由一个三碳α,β-不饱和酮骨架构成，其中羰基碳与3-吡啶环相连，β-碳连接一个二甲氨基。吡啶环在羰基的间位含有一个氮原子，这增加了其极性，使其能够与金属离子或酶活性位点发生潜在的相互作用。酮与吡啶环之间的共轭增强了β-碳的亲电性，使其在合成应用中易受亲核试剂的攻击。 1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮的合成通常是通过3-乙酰基吡啶与二甲氨基取代的醛或其等价物在碱性或酸性催化下进行缩合反应来实现的。α,β-不饱和体系是通过羟醛缩合或Knoevenagel反应形成的，从而可以控制地将二甲氨基引入β位。这些方法可以根据反应条件选择性地生成(E)-或(Z)-异构体，确保后续反应或应用所需的立体化学构型。 在药物化学中，具有杂芳基取代的α,β-不饱和酮被研究作为亲电药效团，它们能够与酶或受体中的亲核残基相互作用，形成共价或非共价复合物。3-吡啶环可以参与氢键和π-π堆积相互作用，从而增强结合亲和力和选择性。二甲氨基取代基可以调节共轭体系的电子密度，并可能改善溶解度和亲脂性，从而优化药代动力学和药效学性质。 除了药物应用之外，该化合物在有机化学中也具有重要的合成中间体价值。α,β-不饱和羰基体系可以参与迈克尔加成、环加成或亲核取代反应，从而构建复杂的杂环骨架、取代吡啶或共轭烯酮衍生物。二甲氨基还可以通过N-烷基化或季铵化进行修饰，进一步拓展了该骨架可衍生的结构多样性。总体而言，1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮是一种双功能亲电杂芳基取代烯酮。其3-吡啶环、共轭α,β-不饱和羰基和二甲氨基的组合赋予了它丰富的化学用途，可用于亲核加成反应、杂环合成和药物化学应用，使其成为开发生物活性化合物的重要中间体和结构单元。

参考文献

2021. Acyloxylation of Enaminones. Science of Synthesis.
URL: SD-132-00312