对乙酰氨基苯甲酸
[CAS# 556-08-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: 对乙酰氨基苯甲酸
• 英文名: p-Acetylamino benzoic acid
• 别名: 4-(Acetylamino)benzoic acid; p-(Acetamino)benzoic acid; Acetylated PABA; N-(4-Carboxyphenyl)acetic acid amide; N-Acetyl-p-aminobenzoic acid
• 分子式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.17
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 556-08-1
• EC 号码: 209-114-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 255-262 °C
• 水溶性: <0.1 g/100 mL at 21 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

对乙酰氨基苯甲酸，也称为乙酰氨基苯甲酸，是一种芳香族有机化合物，在化学和医学领域有广泛的应用。该化合物的特点是苯环上同时存在乙酰氨基和羧基，使其成为各种化学过程中的有用中间体。

对乙酰氨基苯甲酸的发现可以归因于 20 世纪初，当时研究人员正在研究取代苯甲酸的合成。其结构以乙酰氨基 (-NH-CO-CH3) 为特征，位于羧基 (-COOH) 的对位，因其在合成化学中的潜在用途而被确定。这种特定的功能团排列赋予分子独特的性质，增强了其在多个领域的反应性和适用性。

对乙酰氨基苯甲酸的主要应用之一是在制药行业。它是合成各种药物（包括镇痛药和消炎药）的关键中间体。例如，它用于生产乙酰氨基酚（扑热息痛），这是一种广泛使用的非处方止痛药和退烧药。对乙酰氨基苯甲酸中的乙酰氨基基团对于乙酰氨基酚的形成至关重要，使该化合物成为乙酰氨基酚合成中必不可少的组成部分。

除了制药应用外，对乙酰氨基苯甲酸还用于染料化学领域。它可以用作偶氮染料合成的前体，偶氮染料的特点是颜色鲜艳，在纺织品和其他材料中的应用范围广泛。该化合物形成重氮中间体的能力使其能够参与产生这些染料的偶联反应，有助于最终产品的颜色和稳定性。

此外，对乙酰氨基苯甲酸还可用于合成其他有机化合物。其官能团使其能够进行各种化学反应，如酯化和酰胺化，从而形成各种衍生物。这些衍生物可用于开发新材料和化学品，展示了该化合物在合成有机化学中的多功能性。

在材料科学领域，对乙酰氨基苯甲酸用作制备高性能聚合物的试剂。它能够与其他分子形成稳定的键，使其成为开发具有特定性能的聚合物材料的宝贵成分。这些材料用于各种应用，包括涂料、粘合剂和复合材料。

总体而言，对乙酰氨基苯甲酸是有机合成中的重要化合物，在药物、染料化学和材料科学中有着广泛的应用。其独特的结构和反应性使其成为参与开发新药、染料和材料的化学家和研究人员的宝贵工具。

参考文献

2024. Studies on Secondary Metabolites and Biological Activities of Fungus Aspergillus sp. PQJ-1 from Sphagneticola trilobata. Chemistry of Natural Compounds, 60(11).
DOI: 10.1007/s10600-024-04559-1

2024. Exploration of diverse secondary metabolites from Penicillium brasilianum by co-culturing with Armillaria mellea. Applied Microbiology and Biotechnology, 108(9).
DOI: 10.1007/s00253-024-13282-4

2024. An Extremely Sensitive Ultra-High Throughput Growth Selection Assay for the Identification of Amidase Activity. Applied Microbiology and Biotechnology, 108(6).
DOI: 10.1007/s00253-024-13233-z