(S)-(+)-N,N-二甲基-1-(2-二苯膦基)二茂铁乙胺
[CAS# 55650-58-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: (S)-(+)-N,N-二甲基-1-(2-二苯膦基)二茂铁乙胺
• 英文名: (S)-(+)-N,N-Dimethyl-1-[(2-diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine
• 分子式: C₂₆H₂₈FeNP
• 分子量: 441.33
• CAS 登录号: 55650-58-3
• EC 号码: 678-897-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(c1cc[cH-]c1P(c2ccccc2)c3ccccc3)N(C)C.[cH-]1cccc1.[Fe+2]

物理化学性质

• 熔点: 141-143 °C
• 比旋光度: 355 ° (c=0.6 in EtOH)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312+P330-P302+P352+P312-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

(S)-(+)-N,N-二甲基-1-[(2-二苯基膦)二茂铁基]乙胺，通常称为 (S)-(+)-DMPF，是一种复杂的有机磷化合物，在非对称合成和催化中具有重要应用。该化合物具有二茂铁基部分，这增强了其在各种化学转化中的实用性。以下文章概述了 (S)-(+)-DMPF 的发现、合成和应用。

(S)-(+)-DMPF 的发现源于人们对有机磷化合物及其在非对称合成中的作用日益增长的兴趣。开发具有高特异性和效率的手性配体对于非对称催化的进步至关重要。研究人员试图创造能够促进对映体纯产物形成的配体，而 (S)-(+)-DMPF 的开发就是为了满足这一需求。

(S)-(+)-DMPF 是通过多步工艺合成的，该工艺涉及二茂铁基衍生物与膦和胺的反应。合成通常从制备二茂铁基膦开始，然后将其与 N,N-二甲基-1-乙胺反应。所得产物经过仔细纯化，以获得高对映体纯度的 (S)-(+)-DMPF。(S)-(+)-DMPF 的合成证明了精确的化学操作对于实现所需的手性特性的重要性。

(S)-(+)-DMPF 的主要应用之一是不对称合成。作为手性配体，(S)-(+)-DMPF 用于催化工艺以产生对映体纯的化合物。其二茂铁基赋予独特的电子和空间特性，可增强催化反应的选择性和效率。这种特性使得 (S)-(+)-DMPF 在药物和精细化学品的合成中特别有价值，因为这些合成通常需要较高的对映体纯度。

除了在非对称合成中的作用外，(S)-(+)-DMPF 还用于涉及过渡金属的各种催化反应。它能够与钯和铑等金属形成稳定的配合物，这有助于它在这些系统中作为配体的有效性。这些金属配体配合物促进了一系列转化，包括交叉偶联反应、氢化和有机合成所必需的其他过程。

(S)-(+)-DMPF 的独特结构将手性胺与二茂铁膦结合在一起，在设计具有高特异性和反应性的催化系统方面具有显著的优势。这种设计允许开发能够选择性地促进所需反应同时最大限度地减少副产物的催化剂。 (S)-(+)-DMPF 在这些应用中的使用凸显了其在催化和有机合成领域发展中的重要性。

该化合物的稳定性和处理性能非常适合实验室使用。 (S)-(+)-DMPF 通常采用标准安全预防措施进行处理，包括正确储存和使用个人防护设备。 它在各种条件下的稳定性使其成为研究和工业应用的可靠试剂。

未来对 (S)-(+)-DMPF 的研究可能侧重于扩大其在新催化系统中的应用并优化其在现有工艺中的性能。 对其特性和潜在用途的持续探索可能会带来不对称合成和催化化学的进一步创新。

参考文献

1996. Asymmetric palladium-catalysed coupling reactions. Advanced Asymmetric Synthesis.
DOI: 10.1007/978-94-007-0797-9_14

1989. Enantioselective Catalysis with Metal Complexes. An Overview. Modern Synthetic Methods 1989.
DOI: 10.1007/978-3-642-83758-6_2