(R)-(-)-N,N-二甲基-1-(2-二苯膦基)二茂铁乙胺
[CAS# 55700-44-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: (R)-(-)-N,N-二甲基-1-(2-二苯膦基)二茂铁乙胺
• 英文名: (R)-(-)-N,N-Dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine
• 分子式: C₂₆H₂₈FeNP
• 分子量: 441.33
• CAS 登录号: 55700-44-2
• EC 号码: 633-502-9
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]([C]1[CH][CH][CH][C]1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)N(C)C.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

物理化学性质

• 熔点: 141-143 °C
• 比旋光度: -355 ° (c=0.6 in EtOH)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

(R)-(-)-N,N-二甲基-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙胺是一种重要的手性配体，广泛用于不对称合成和催化。该化合物因其促进对映体富集产物形成的能力而受到重视，这对各种精细化学品和药物的合成至关重要。以下文章概述了这种重要化学物质的发现、合成和应用。

(R)-(-)-N,N-二甲基-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙胺的发现是手性配体开发的重要里程碑。该化合物的出现源于对高效手性配体的需求，这些配体可以在不对称催化中提供高选择性和效率。研究人员旨在设计具有最佳空间和电子特性的配体以增强催化系统的性能，从而合成了这种化合物。

(R)-(-)-N,N-二甲基-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙胺的合成涉及多个步骤。制备通常从二茂铁基膦衍生物的合成开始。然后与 N,N-二甲基-1-乙胺反应生成最终产品。该过程需要仔细控制反应条件和纯化步骤，以确保化合物的高对映体纯度和产率。手性胺与二苯基膦二茂铁基的独特组合对于化合物在非对称合成中的有效性至关重要。

(R)-(-)-N,N-二甲基-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙胺的主要应用之一是作为非对称催化中的手性配体。其二茂铁基部分与二苯基膦基结合，赋予了独特的立体和电子特性，从而提高了催化反应的选择性。这使得能够形成高度对映体富集的产品，这对于合成药物和精细化学品中的复杂分子至关重要。该化合物在非对称合成中的有效性使其成为学术研究和工业应用中的宝贵工具。

除了在非对称合成中的作用外，(R)-(-)-N,N-二甲基-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙胺还用于涉及过渡金属的各种催化过程。它与钯和铑等金属形成稳定的配合物，促进一系列反应，包括交叉偶联、氢化和其他转化。这些金属配体配合物的稳定性和反应性有助于提高催化过程的效率和选择性。

该化合物还因其坚固性和易于处理而闻名。它通常在标准实验室条件下处理，并采取适当的安全措施，包括使用个人防护设备。它在各种条件下的稳定性使其成为正在进行的催化研究和应用的可靠试剂。

未来对 (R)-(-)-N,N-二甲基-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙胺的研究可能会探索其在新催化系统中的潜力并进一步优化其性能。手性配体的设计和应用方面的持续进步可能会增强该化合物在化学合成和工业过程的不同领域的实用性。

参考文献

2001. From 1-Ferrocenyl-N,N-dimethylethylamine. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-001-00879

2009. Approaches to Enantioselective Catalysts. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-042-00462

2010. 1,2-Disubstituted E-Alkenes via β-Monosubstituted E-Alkenyl Derivatives. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-047-00405