哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸)
[CAS# 5625-37-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 哌嗪-N,N'-二(2-乙磺酸)
• 英文名: PIPES
• 别名: 1,4-Piperazinebis(ethanesulfonic acid); Piperazine-1,4-bis(2-ethanesulfonic acid); Piperazine-N,N'-bis(2-ethanesulfonic acid)
• 分子式: C₈H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 302.36
• CAS 登录号: 5625-37-6
• EC 号码: 227-057-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCN1CCS(=O)(=O)O)CCS(=O)(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 300 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

PIPES（哌嗪-N,N'-双（2-乙磺酸））是一种两性离子缓冲剂，由 Norman E. Good 及其同事于 20 世纪 60 年代发现。PIPES 的开发是创建 Good 缓冲液的更广泛努力的一部分，该缓冲液在生化和生物研究中保持稳定的 pH 值，满足了对无毒、稳定且相互作用最小的物质的需求，这些物质可以在各种实验条件下可靠地保持 pH 值。

PIPES 的分子式为 C8H18N2O6S2，分子量为 302.37 g/mol。它的特点是哌嗪环与两个乙磺酸基团相连。这种独特的结构使 PIPES 具有高缓冲能力和稳定性，尤其是在 pH 值 6.1 至 7.5 范围内，25ºC 时的 pKa 为 6.8。这些特性使 PIPES 特别适用于在生物和生化实验中保持近中性 pH 值。

PIPES 广泛用于细胞培养基中，以将 pH 值保持在生理范围内。其无毒性质确保它不会干扰细胞代谢或活力，使其成为在受控条件下培养和维持各种细胞类型的理想缓冲液。

PIPES 是一种流行的电泳缓冲液，特别是在蛋白质和核酸的分离中。它常用于聚丙烯酰胺凝胶电泳 (PAGE) 和琼脂糖凝胶电泳。PIPES 在近中性 pH 下的稳定性有助于确保大分子的准确迁移和分离，从而获得清晰且可重复的结果。

在生化分析中，PIPES 用于稳定 pH 值，这对于酶和其他生物分子的活性和稳定性至关重要。它的缓冲能力可确保分析条件保持最佳状态，从而实现对生化活性的精确可靠测量。

PIPES 用于蛋白质纯化方案中，以维持稳定的 pH 值条件，这对于保持蛋白质结构和功能至关重要。它与各种色谱技术的兼容性使其成为蛋白质纯化和分析中的宝贵缓冲液。

在结构生物学中，PIPES 用于晶体学和其他技术来研究生物分子的结构。它能够保持稳定的 pH 值条件而不与所研究的生物大分子相互作用，这对于获得高质量的结构数据至关重要。

高缓冲能力使PIPES 有效维持稳定的 pH 值，确保一致的实验条件。低离子强度使 PIPES 与各种生物系统和技术兼容，最大限度地减少对正在研究的过程的干扰。PIPES 通常对细胞无毒，不会干扰生化反应，因此适合用于敏感的生物应用。

参考文献

2024. Chelation of actinium with D-peptide linkers. Nature Communications, 15(1).
DOI: 10.1038/s41467-024-50017-5

2024. Structural basis of microtubule stabilization by tubulin acetyltransferase. Nature Structural & Molecular Biology, 31(4).
DOI: 10.1038/s41594-024-01406-3

1975. Sodium uptake in Anacystis nidulans. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 76(3).
DOI: 10.1007/bf00492037