11b-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮
[CAS# 564-33-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药
• 产品名称: 11b-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮
• 英文名: 11b-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 别名: 11-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 分子式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.41
• CAS 登录号: 564-33-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2[C@@H](C[C@]4([C@H]3CCC4=O)C)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.569, 计算值^*
• 沸点: 475.3±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 255.4±25.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P351-P302+P352

发现和应用

11β-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 (11β-OHA) 是雄甾-4-烯-3,17-二酮的羟基化衍生物，是肾上腺皮质类固醇生物合成中的关键中间体。它于 20 世纪初通过对类固醇代谢的研究首次被发现。这一突破来自 Butenandt 和 Ruzicka 的工作，他们在阐明类固醇结构方面发挥了重要作用。

20 世纪 30 年代，对肾上腺皮质激素的研究揭示了无数中间体。11β-OHA 在这些探索中被分离出来，突出了其在类固醇生物合成中的作用。它的鉴定为皮质醇和其他皮质类固醇的生成途径提供了见解，强调了 C11 位羟基化在类固醇代谢中的重要性。

11β-OHA 在合成抗炎皮质类固醇（如泼尼松和地塞米松）中起着关键作用。这些药物因其强大的抗炎和免疫抑制特性而被广泛使用，用于治疗哮喘、类风湿性关节炎和某些癌症等疾病。

在生化和药理学研究中，11β-OHA 是研究类固醇生成途径的关键化合物。它在理解酶功能（如 11β-羟化酶）方面的作用对于开发治疗肾上腺疾病的方法非常有价值。

11β-OHA 的相关性延伸到诊断，特别是在评估肾上腺功能方面。测量其水平有助于诊断库欣综合征和阿狄森氏病等疾病，这些疾病会导致皮质醇生物合成中断。

在生物技术中，11β-OHA 用于类固醇的微生物转化。某些微生物可以将其转化为其他有价值的类固醇，从而增强其在工业应用中的重要性。

参考文献

2023. Current Trends and Perspectives in Microbial Bioconversions of Steroids. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 2704.
DOI: 10.1007/978-1-0716-3385-4_1

2017. Obtaining of 11α-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione from Natural Sterols. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 1645.
DOI: 10.1007/978-1-4939-7183-1_18

2019. Microbial transformation of cholesterol: reactions and practical aspects—an update. World Journal of Microbiology and Biotechnology, 35(8).
DOI: 10.1007/s11274-019-2708-8