(3beta,5alpha,25R)-3,5-二羟基螺甾烷-6-酮
[CAS# 56786-63-1]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 甾体化合物
• 产品名称: (3beta,5alpha,25R)-3,5-二羟基螺甾烷-6-酮
• 英文名: (3beta,5alpha,25R)-3,5-Dihydroxyspirostan-6-one
• 别名: BB 16; Biobras 16; Brassinosteroid BB 16; DI 31
• 分子式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.62
• CAS 登录号: 56786-63-1
• EC 号码: 884-776-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1CC[C@@]2([C@H]([C@H]3[C@@H](O2)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC(=O)[C@@]6([C@@]5(CC[C@@H](C6)O)C)O)C)C)OC1

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.025 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.21±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 268-270 °C (乙醇 )^**
• 沸点: 578.4±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 188.5±23.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.573 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Rivera, Daniel G.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(3β,5α,25R)-3,5-二羟基螺甾烷-6-酮是一种天然存在的甾体皂苷，属于螺甾烷醇类化合物。其结构特征为螺酮缩醇体系，C-22 和 C-26 位存在螺环连接，C-3 和 C-5 位存在羟基，C-6 位存在酮基官能团。该化合物属于一类更为广泛的甾体皂苷，主要存在于薯蓣科、百合科和天门冬科植物中，其药理和生化特性备受研究。

(3β,5α,25R)-3,5-二羟基螺甾烷-6-酮的发现可以追溯到对传统药用植物的研究，尤其是用于中药、印度草药和拉丁美洲民族医学的植物。该化合物的皂苷核心通常作为皂苷的糖苷配基成分存在，而皂苷是一种具有表面活性剂特性的糖苷类天然产物。早期对薯蓣属植物（俗称山药）的植物化学研究揭示了种类繁多的螺甾烷醇和呋甾烷醇衍生物。其中，薯蓣皂苷及其相关皂苷的衍生物因其可作为类固醇激素半合成的前体而备受关注。

该化合物具有立体特异性排列，尤其是5α氢构型和25R手性中心，这有助于其生物活性。虽然与薯蓣皂苷或海可皂苷等更丰富的皂苷相比，它在天然来源中的含量可能较少，但(3β,5α,25R)-3,5-二羟基螺甾烷-6-酮可以通过水解其皂苷前体，然后采用色谱技术分离得到。

在应用方面，该化合物及其类似物在制药和生化研究领域都备受关注。结构相似的皂苷被用作皮质类固醇、性激素（包括孕酮和睾酮）以及口服避孕药的工业生产中间体。螺甾烷骨架也为合成具有潜在抗真菌、抗炎和抗肿瘤特性的生物活性分子提供了独特的框架。

药理学方面，螺甾烷醇类化合物因其两亲性，已被评估与细胞膜和酶的相互作用。虽然(3β,5α,25R)-3,5-二羟基螺甾烷-6-酮本身尚未广泛商业化或直接用于治疗药物，但它已被纳入生物活性筛选研究中，以研究其潜在的细胞毒性和抗原虫特性。此外，由于其能够形成胶束并通透生物膜，此类皂苷元正被用于疫苗制剂中的佐剂作用以及作为药物递送剂。

现代研究持续探索螺甾烷醇化合物，利用核磁共振 (NMR)、质谱和 X 射线晶体学等技术进行结构解析，并利用计算对接技术评估潜在的分子靶点。此类化合物在植物中的生物合成途径也正在研究中，特别是在 C-5 和 C-25 位产生特定立体化学构型的酶促转化。

在化学分类学中，(3β,5α,25R)-3,5-二羟基螺甾烷-6-酮及其衍生物的存在可作为生物标记，用于区分同一属或科内的植物物种。这有助于植物源性药物产品（尤其是在草药补充剂行业销售的产品）的质量控制和标准化。

总体而言，(3β,5α,25R)-3,5-二羟基螺甾烷-6-酮是螺甾烷醇皂苷类中一个数量级较小但意义重大的成员，其药理潜力、结构独特性以及作为类固醇生物合成途径前体的作用一直备受关注。

参考文献

2021. Brassinosteroid and brassinosteroid-mimic differentially modulate Arabidopsis thaliana fitness under drought. Plant Growth Regulation, 95(1).
DOI: 10.1007/s10725-021-00722-8