三(羟甲基)甲基甘氨酸
[CAS# 5704-04-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 甘氨酸类衍生物
• 产品名称: 三(羟甲基)甲基甘氨酸
• 英文名: Tricine
• 别名: N-(2-Hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl)glycine; N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]glycine
• 分子式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.17
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 5704-04-1
• EC 号码: 227-193-6
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)O)NC(CO)(CO)CO

物理化学性质

• 溶解度: 4 M (水 20 °C)
• 熔点: 183 °C （分解）

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

Tricine 也称为 N-三（羟甲基）甲基甘氨酸，是一种两性离子缓冲剂，由 Norman E. Good 及其同事于 20 世纪 60 年代发现。这一发现是他们开发一系列缓冲液（称为 Good 缓冲液）的一部分，这些缓冲液专门用于满足生物和生化研究的需求。N-三（羟甲基）甲基甘氨酸的开发在 pH 值 7.4 至 8.8 范围内提供稳定的缓冲系统，特别适用于需要在此范围内精确控制 pH 值的实验。

N-三（羟甲基）甲基甘氨酸的分子式为 C6H13NO5，分子量为 179.17 g/mol。它具有一个带有三个羟甲基的中心甘氨酸部分，可增强其缓冲能力和稳定性。 N-三（羟甲基）甲基甘氨酸在 25ºC 时的 pKa 值为 8.1，这使其成为一种有效的缓冲液，可保持 pH 值接近中性至微碱性。这种在各种温度和离子条件下的稳定性使 N-三（羟甲基）甲基甘氨酸成为各种实验室环境中的必备工具。

N-三（羟甲基）甲基甘氨酸广泛用于电泳，尤其是用于分离低分子量肽和蛋白质。在 Tricine-SDS-PAGE 中，N-三（羟甲基）甲基甘氨酸取代了运行缓冲液中的甘氨酸，提高了小蛋白质和肽的分辨率。此应用对于分子生物学中详细的蛋白质分析和表征至关重要。

在生化测定中，N-三（羟甲基）甲基甘氨酸用于维持稳定的 pH 条件，这对酶和其他生物分子的活性和稳定性至关重要。其缓冲能力可确保测定条件保持最佳状态，从而准确可靠地测量生化活性。

N-三（羟甲基）甲基甘氨酸用于蛋白质纯化方案中，以维持稳定的 pH 条件，这对于保持蛋白质结构和功能至关重要。它与各种色谱技术的兼容性使其成为蛋白质纯化和分析中有价值的缓冲液。

N-三（羟甲基）甲基甘氨酸用于细胞培养基中，以缓冲生理范围内的 pH 值，确保细胞保持健康和活力。其无毒性质使其适用于各种细胞类型，为基于细胞的研究保持一致的实验条件。

在分子生物学中，N-三（羟甲基）甲基甘氨酸用于制备 DNA 和 RNA 电泳、杂交和其他技术的试剂和缓冲液。它在不同条件下保持稳定 pH 的能力对于分子生物学实验的准确性和可重复性至关重要。

高缓冲能力使N-三（羟甲基）甲基甘氨酸有效维持稳定的 pH 水平，确保一致的实验结果。低离子强度使 N-三（羟甲基）甲基甘氨酸可与各种生物系统和技术兼容，而不会干扰正在研究的过程。N-三（羟甲基）甲基甘氨酸通常对细胞无毒，不会干扰生化反应，因此适合用于敏感的生物应用。

参考文献

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DOI: 10.1007/s42535-024-01051-7

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DOI: 10.1289/ehp.9440