7-溴-4-氯喹唑啉
[CAS# 573675-55-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 7-溴-4-氯喹唑啉
• 英文名: 7-Bromo-4-chloroquinazoline
• 分子式: C₈H₄BrClN₂
• 分子量: 243.49
• CAS 登录号: 573675-55-5
• EC 号码: 826-578-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Br)N=CN=C2Cl

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 339.7±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 159.2±22.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.691 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

7-溴-4-氯喹唑啉是一种卤代喹唑啉衍生物，在药物化学和材料科学等多个领域具有潜在应用。喹唑啉是一种双环化合物，由一个苯环和一个嘧啶环组成，可通过在不同位置进行官能化来改变其化学和生物性质。在本例中，该化合物的溴原子位于喹唑啉环的7位，氯原子位于4位。

7-溴-4-氯喹唑啉的合成通常涉及喹唑啉前体的卤化。溴原子和氯原子的引入通常通过亲电芳香取代反应进行。这些卤化反应具有选择性，溴原子通常引入7位，氯原子引入4位，这是由于嘧啶环的吸电子性质将卤化反应引导至这些位置。

在药物化学中，喹唑啉衍生物因其生物活性而备受关注。基于喹唑啉的化合物已被发现具有多种药理特性，包括抗癌、抗菌和抗炎活性。卤素原子（例如溴和氯）的存在可以进一步增强这些特性，特别是通过改变亲脂性、反应性以及与生物靶标的分子相互作用。卤素还会影响分子穿透生物膜的能力，这是药物设计中的一个重要考虑因素。

例如，喹唑啉衍生物，包括卤代化合物（例如7-溴-4-氯喹唑啉），因其抑制特定激酶（参与细胞信号传导通路的酶）的能力而被研究。激酶抑制剂在治疗各种疾病（尤其是癌症）中发挥着重要作用，因为异常的激酶活性通常会导致细胞生长失控。 7-溴-4-氯喹唑啉中卤素的存在可能使其具有作为激酶抑制剂或作为针对特定分子通路的更复杂药物开发策略的一部分的潜力。

除了药物之外，7-溴-4-氯喹唑啉还可用于功能材料的开发。喹唑啉衍生物，尤其是卤素取代的喹唑啉衍生物，可以表现出有趣的电子和光学特性。由于它们能够以特定方式与光或电场相互作用，因此可用于合成先进材料，例如导电聚合物、有机半导体或荧光探针。卤素原子还可用于微调喹唑啉基材料的分子性质，以用于传感器或其他电子设备。

7-溴-4-氯喹唑啉的化学反应性也使其成为有机合成中有用的中间体。喹唑啉环上的卤素为进一步的功能化提供了位点，使该化合物可以转化为多种衍生物。这种多功能性有利于合成用于生物测试的新化学实体以及开发具有特定性质的新材料。

总而言之，7-溴-4-氯喹唑啉是一种卤代喹唑啉衍生物，在药物化学、材料科学和有机合成领域有着广泛的应用。它作为药理活性化合物（尤其是作为激酶抑制剂）的潜力，以及作为更复杂分子的构建单元的实用性，使其成为当前研究的宝贵课题。卤素的存在增强了其化学多功能性，使其能够进一步改性以用于各种科学和工业用途。