艾地苯醌
[CAS# 58186-27-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 脑代谢调节药
• 产品名称: 艾地苯醌
• 英文名: Idebenone
• 别名: 2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; CV 2619
• 分子式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.44
• CAS 登录号: 58186-27-9
• EC 号码: 814-253-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)OC)OC)CCCCCCCCCCO

物理化学性质

• 溶解度: 11.48 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.502, 计算值^*
• 熔点: 192.68 °C
• 沸点: 497.3±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 463.43 °C
• 闪点: 170.1±22.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H228-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

艾地苯醌，也称为 2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(10-羟基癸基)-1,4-苯醌，是一种衍生自辅酶 Q10（泛醌）的合成化合物，辅酶 Q10 是一种天然存在的物质。 艾地苯醌于 20 世纪 80 年代首次由武田制药公司在日本合成。 最初对其潜在的神经保护特性进行了研究，后来又对其抗氧化和抗衰老作用进行了探索。

艾地苯醌的神经保护特性已被广泛研究。 它被认为可以增强细胞能量代谢并改善线粒体功能，从而保护神经元免受损伤并促进其生存。 艾地苯醌在神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病）以及中风和创伤性脑损伤的临床前模型中显示出良好的前景。艾地苯醌已被研究作为线粒体疾病的潜在治疗方法。 线粒体疾病可表现为多种临床症状，包括肌肉无力、疲劳、认知障碍和器官功能障碍。 艾地苯醌已被证明可以改善线粒体功能，增加细胞 ATP 的产生，并减轻线粒体疾病患者的症状，例如莱伯遗传性视神经病 (LHON) 和弗里德赖希共济失调。艾地苯醌具有强大的抗氧化活性，可清除导致氧化损伤和细胞衰老的自由基和活性氧 (ROS)。 其抗氧化特性有助于保护细胞和组织免受氧化应激引起的损伤、炎症和 DNA 损伤。艾地苯醌因其抗衰老特性和对抗皮肤衰老迹象（如细纹、皱纹和色素不均）的能力而被广泛用于护肤产品中。 它作为一种强大的抗氧化剂，有助于保护皮肤免受环境压力、紫外线辐射和氧化损伤。艾地苯醌被纳入药妆配方中，包括抗衰老霜、精华液和保湿霜，作为促进皮肤健康和活力的关键活性成分。艾地苯醌也作为膳食补充剂在市场上销售。 它经常被宣传为一种促智药或“聪明药”，可以改善认知功能、记忆力和思维清晰度然而，还需要进一步的研究来充分阐明其对人类的认知影响和安全性。

参考文献

2015. Cellular interactions and photoprotective effects of idebenone-loaded nanostructured lipid carriers stabilized using PEG-free surfactant. International Journal of Pharmaceutics, 479(1).
DOI: 10.1016/j.ijpharm.2014.12.044

2010. Synthesis and characterization of mitoQ and idebenone analogues as mediators of oxygen consumption in mitochondria. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(17).
DOI: 10.1016/j.bmc.2010.06.104

1994. Idebenone. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic use in age-related cognitive disorders. Drugs & Aging, 5(2).
DOI: 10.2165/00002512-199405020-00007