甲苯-2,4-二异氰酸酯
[CAS# 584-84-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 甲苯-2,4-二异氰酸酯
• 英文名: Tolylene-2,4-diisocyanate
• 别名: 4-Methyl-1,3-phenylene diisocyanate; 2,4-Diisocyanatotoluene; TDI
• 分子式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.16
• CAS 登录号: 584-84-9
• EC 号码: 209-544-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)N=C=O)N=C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.225 g/mL (实验值)
• 熔点: 21.1 - 22.2 °C (实验值)
• 沸点: 251.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 251.1 °C (实验值)
• 闪点: 110.5±30.7 °C (计算值)^*, 126.1 - 127.2 °C (实验值)
• 溶解度: wate:r 起反应 (实验值)
• 折射率: 1.559 (计算值)^*, 1.567-1.569 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H317-H319-H330-H334-H335-H351-H412
• 防护标签: P203-P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P318-P319-P320-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

• 危险品运输编号: UN 2078

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

甲苯-2,4-二异氰酸酯，通常缩写为 TDI，是一种芳香族二异氰酸酯，化学式为 C₉H₆N₂O₂。它由一个甲苯基（甲基取代的苯环）和位于芳环 2 位和 4 位的异氰酸酯官能团 (-N=C=O) 组成。这种结构排列使 TDI 对醇和胺等亲核试剂具有高反应性，使其成为聚合物化学中的关键组成部分。

TDI 的发现可以追溯到 20 世纪初异氰酸酯化学研究时期，当时工业界对聚氨酯生产产生了浓厚的兴趣。化学家们发现了芳香族二异氰酸酯与多元醇反应生成具有优异机械性能的聚氨酯材料的潜力。 TDI 因其均衡的反应性以及生产软质和硬质聚氨酯泡沫、粘合剂、涂料和弹性体的能力而备受认可。

甲苯-2,4-二异氰酸酯主要用于生产聚氨酯。它与多元醇反应后会形成氨基甲酸酯键，从而赋予其弹性、耐久性和耐化学性。基于 TDI 的聚氨酯通常用于家具、汽车座椅、床上用品和绝缘材料中使用的软质泡沫。其反应性可以通过 2,4- 和 2,6- 异构体的比例进行调节，从而控制聚合物的刚度、硬度和加工特性。

除了软质泡沫外，TDI 还用于生产涂料、粘合剂、密封剂和弹性体。异氰酸酯基团易于与醇、胺和水反应，从而发生交联反应，生成坚韧、耐化学腐蚀的薄膜和粘合剂。 TDI 衍生的弹性体用于车轮、滚筒、垫圈以及其他对机械强度和耐磨性要求较高的应用。

TDI 的工业生产包括将甲苯硝化生成二硝基甲苯，然后将其还原为相应的二胺。该二胺经过光气化引入异氰酸酯基团，生成 TDI。由于异氰酸酯具有高反应性和毒性，因此安全性和操作至关重要；工业设施采用严格的控制措施，以防止接触并控制环境排放。

甲苯-2,4-二异氰酸酯仍然是聚氨酯行业的基石，因其反应性、多功能性以及生产具有特定机械和化学性能的材料的能力而备受重视。它在软质泡沫、弹性体和涂料中的作用凸显了其在工业应用和日常消费品中的核心重要性。

参考文献

1998. Immunohistochemical characterization of the cellular infiltrate in airway mucosa of toluene diisocyanate (TDI)-induced asthma: comparison with allergic asthma. Journal of Korean Medical Science.
DOI: 10.3346/jkms.1998.13.1.21

2007. Skin Exposure to Isocyanates: Reasons for Concern. Environmental Health Perspectives.
DOI: 10.1289/ehp.9557

2021. Eco-friendly Route for Thermoplastic Polyurethane Elastomers with Bio-based Hard Segments Composed of Bio-glycol and Mixtures of Aromatic–Aliphatic and Aliphatic–Aliphatic Diisocyanate. Journal of Polymers and the Environment.
DOI: 10.1007/s10924-020-01992-5

2025. Recent Advances in Functionalized Nanocellulose Materials in Nanobiotechnology. Carbohydrate Polymer Nanotechnologies.
DOI: 10.1007/978-981-96-2171-2_1