甲苯-2,5-二胺硫酸盐
[CAS# 615-50-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 甲苯-2,5-二胺硫酸盐
• 英文名: 2,5-Diaminotoluene sulfate
• 别名: 2,5-Toluenediamine sulfate; 2-Methyl-1,4-benzenediamine sulfate
• 分子式: C₇H₁₀N₂.H₂SO₄
• 分子量: 220.24
• CAS 登录号: 615-50-9
• EC 号码: 210-431-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)N)N.OS(=O)(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 300 °C
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H312:-H317:-H332:-H411:
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
致癌性	Carc.	2	H351

• 危险品运输编号: UN 2811

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2,5-二氨基甲苯硫酸盐是一种由2,5-二氨基甲苯以硫酸盐形式组成的化合物。其分子结构包括一个苯环，该苯环的2位和5位被氨基（-NH₂）取代，1位被甲基（-CH₃）取代，从而形成2,5-二氨基甲苯。硫酸盐以酸式盐的形式存在，与游离碱形式相比，这提高了化合物的稳定性和水溶性。

2,5-二氨基甲苯的合成通常涉及2,5-二硝基甲苯的还原，该过程采用催化氢化或化学还原方法，例如酸中铁或氯化亚锡。还原步骤后，所得二胺用硫酸处理转化为其硫酸盐。由于其更佳的操作性能和更低的挥发性，这种盐形式在商业和工业应用中备受青睐。

2,5-二氨基甲苯硫酸盐广泛用于生产氧化型染发剂的关键中间体。其二胺部分与其他染料成分（例如偶联剂和氧化剂）发生氧化偶联反应，形成有色偶氮或吲哚胺化合物，从而提供永久性染发效果。其2-位和5-位氨基取代模式使其能够根据具体配方产生一系列颜色，尤其是在棕色至红色范围内。

除了染发剂应用外，2,5-二氨基甲苯硫酸盐还用于合成需要芳香族二胺官能团的颜料、聚合物和药物。该化合物能够进行亲电取代并形成稳定的中间体，使其在有机合成中具有很高的价值，可用于生产染料、中间体和交联剂。

由于其硫酸盐形式，该化合物在水中具有中等溶解度，与游离二胺相比，溶解性更强。采用核磁共振 (NMR) 光谱和红外 (IR) 光谱等分析技术来确认 2,5-二氨基甲苯硫酸盐的结构和纯度。高效液相色谱 (HPLC) 常用于工业生产中的纯度评估和质量控制。

2,5-二氨基甲苯硫酸盐的安全注意事项与芳香胺的安全注意事项相同，芳香胺长期接触可能引起皮肤致敏、刺激和潜在毒性等风险。硫酸盐通常比游离胺挥发性更低，更易于安全处理，但在使用和加工过程中，仍需采取必要的防护措施，例如佩戴手套、护目镜和保持通风良好。

总而言之，2,5-二氨基甲苯硫酸盐是一种重要的芳香二胺硫酸盐，主要用作永久性染发剂配方的中间体。其由二硝基甲苯合成的成熟工艺和多功能性使其在化妆品、颜料生产和化学合成中得到广泛应用。全面的分析方法和对安全协议的遵守确保了在工业和商业应用中有效、安全地使用。

参考文献

2020. Surface-enhanced Raman Scattering and X-ray Fluorescence Analyses of a Single Hair Colored with a Hair Dye Product. Analytical sciences : the international journal of the Japan Society for Analytical Chemistry.
DOI: 10.2116/analsci.20p144

2018. Eyebrow allergic contact dermatitis caused by m-aminophenol and toluene-2,5-diamine secondary to a temporary black henna tattoo. Contact Dermatitis, 78(5).
DOI: 10.1111/cod.12987

2017. Evaluation of concordance between labelling and content of 52 hair dye products: overview of the market of oxidative hair dye. European journal of dermatology : EJD, 27(2).
DOI: 10.1684/ejd.2016.2934