1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸
[CAS# 59564-78-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 环羧酸
• 产品名称: 1,3-二苄基咪唑-2-酮-4,5-二羧酸
• 英文名: 1,3-Bisbenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid
• 别名: 1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid
• 分子式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.36
• CAS 登录号: 59564-78-2
• EC 号码: 261-806-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CN2C(C(N(C2=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 170-174 °C
• 折射率: 1.659, 计算值^*
• 沸点: 654.2±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 349.5±31.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

发现和应用

1,3-双苄基-2-氧代咪唑烷-4,5-二羧酸是一种杂环化合物，由于其独特的结构特性和潜在应用，引起了有机合成和药物化学领域的关注。该化合物的特征在于其咪唑烷环，该环与两个苄基融合并带有两个羧酸官能团。该化合物的发现可以追溯到 20 世纪中叶正在进行的研究，旨在探索咪唑烷衍生物的合成及其相应的生物活性。

1,3-双苄基-2-氧代咪唑烷-4,5-二羧酸的合成涉及多步骤过程，通常从由适当的前体（例如 α-氨基酸或 α-酮酸）形成咪唑烷环开始。反应条件（包括温度、溶剂和催化剂）在获得所需的产品产量和纯度方面起着关键作用。多年来，人们开发了各种合成路线来优化这一过程，从而加深了对化合物化学行为和稳定性的了解。

1,3-双苄基-2-氧代咪唑烷-4,5-二羧酸最重要的应用之一在于其作为生物活性剂的潜力。研究表明，这种化合物表现出良好的抗菌和抗炎特性，使其成为开发新药的候选药物。体外研究表明其对各种细菌菌株有效，表明它可能作为抗生素开发的先导化合物。该化合物调节炎症途径的能力也为治疗慢性炎症疾病提供了机会。

除了生物学应用外，1,3-双苄基-2-氧代咪唑烷-4,5-二羧酸还在材料科学领域被探索。其独特的化学结构使开发具有增强的热性能和机械性能的新型聚合物和树脂成为可能。研究人员正在研究其作为交联剂或复合材料的一部分的效用，特别是在需要轻质和耐用组件的应用中。

该化合物作为螯合剂的能力也引起了配位化学的关注。它的多个羧酸基团可以与金属离子配位，形成稳定的复合物，可用于催化或金属回收过程。这些特性增强了其作为合成更复杂结构的化学构件的多功能性。

总之，1,3-双苄基-2-氧代咪唑烷-4,5-二羧酸是一种备受关注的化合物，因为它具有独特的结构特征和广泛的应用范围。它的发现为持续研究其生物活性和潜在的工业用途铺平了道路。随着科学家继续探索其特性和反应性，这种化合物可能导致开发新的治疗剂和先进材料，从而使医疗保健和制造业等各个领域受益。

参考文献

2005. Synthetic Studies on d-Biotin, Part 9. An Improved Asymmetric Synthetic Route to d-Biotin via Hoffmann-Roche Lactone-Thiolactone Approach. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 53(7).
DOI: 10.1248/cpb.53.743

2022. Structures and Magnetic Properties of Binuclear Co(II) and Dy(III) Complexes with Cis-1,3-Dibenzyl-2-Imidazolidone-4,5-Dicarboxylic Acid of Variable Conformations. Journal of Cluster Science, 34(2).
DOI: 10.1007/s10876-022-02254-1

2018. New Zn/Cd Coordination Polymers Constructed from Mixed Ligands: Crystal Structures and Photocatalytic Performances Toward Organic Dyes Degradation. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 28(3).
DOI: 10.1007/s10904-018-0804-0