N-乙酰基-L-半胱氨酸乙酯
[CAS 59587-09-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物的盐
• 产品名称: N-乙酰基-L-半胱氨酸乙酯
• 英文名: N-Acetyl-L-cysteine ethyl ester
• 别名: (R)-Ethyl 2-acetamido-3-mercaptopropanoate; Ac-Cys-OEt; N-Acetyl-L-cysteine ethyl ester; N-Acetylcysteine ethyl ester
• 分子式: C₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 191.25
• 蛋白质序列: C
• CAS 登录号: 59587-09-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)[C@H](CS)NC(=O)C

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (12 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.138±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 44.1-44.5 °C^**
• 沸点: 337.6±32.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 158.0±25.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.48 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2020 ACD/Labs)

^** Tsikas, Dimitrios

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H319-H332-H372-H400
• 防护标签: P260-P264-P270-P273-P280-P301+P312+P330-P304+P312-P305+P351+P338-P314-P337+P313-P391-P501

发现和应用

N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯是氨基酸L-半胱氨酸的一种合成衍生物，其氨基和羧基官能团均经过化学修饰。具体而言，其氨基经乙酰化形成酰胺（N-乙酰基），羧基则转化为乙酯。该分子保留了半胱氨酸特有的巯基（–SH）侧链，这是其结构与化学性质上的关键特征。

母体氨基酸L-半胱氨酸包含三个关键官能团：伯胺、羧酸和含巯基的侧链。在N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯中，胺基不再呈游离状态，而是通过乙酰化转化为稳定的酰胺。这种修饰降低了碱性，并消除了氨基酸典型的两性离子特性。此外，羧基的酯化消除了其酸性，并提高了分子的整体亲脂性。

巯基保持完整，是分子中化学反应活性最高的位点。巯基属于亲核性含硫官能团，能够发生氧化反应形成二硫键、参与氧化还原反应以及与亲电中心结合。巯基的存在在很大程度上决定了该化合物在生物和化学体系中的化学反应活性。

N-乙酰基在氮原子邻位引入了羰基官能团，形成酰胺键；该键通过羰基氧原子与氮原子孤对电子之间的共振效应而得以稳定。这种共振降低了氮原子的亲核性，并增强了整体结构的稳定性。酰胺键在中性条件下通常耐水解，但在强酸或强碱环境中可发生断裂。

位于羧基末端的乙酯基团也是一种稳定的官能团。与羧酸相比，酯类的极性较低，且供氢键能力减弱。与未修饰的半胱氨酸相比，这种修饰显著增强了疏水性，并改变了溶解度及与膜相互作用的特性。

从结构角度看，N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯是一种小巧且柔性的分子，不含芳香环或刚性环状体系。其构象行为主要受碳骨架中单键旋转以及酰胺基和酯基取向的影响。巯基侧链在一个整体呈中度亲脂性的骨架中引入了局部的极性和反应活性。该分子既含有氢键供体也含有氢键受体，尽管由于衍生化作用，其数量少于母体氨基酸。其中的酰胺羰基和硫原子可作为氢键受体，而巯基则可作为弱氢键供体。由于离子型官能团被掩蔽，其整体极性较半胱氨酸有所降低。

从化学性质上看，此类含巯基酯易发生氧化，在氧化条件下常形成二硫键连接的二聚体。这种氧化还原行为是含硫氨基酸衍生物的关键特征，并决定了其化学及生物化学反应活性。

由于缺乏针对该特定化合物的经证实文献，无法对其生物学功能或药理学用途做出评述。基于既有的结构化学知识，N-乙酰-L-半胱氨酸乙酯可被描述为一种亲脂性、非两性离子的半胱氨酸衍生物；其结构特点包括受保护的氨基、酯化的羧基以及决定其化学行为的活性巯基侧链。

参考文献

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DOI: 10.1007/s13346-026-02070-4

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DOI: 10.1038/s41388-024-03025-0

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DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10518312