2,6-二氟苯磺酰氯
[CAS# 60230-36-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类磺化物
• 产品名称: 2,6-二氟苯磺酰氯
• 英文名: 2,6-Difluorobenzenesulfonyl chloride
• 别名: ,6-Difluorobenzene-1-sulfonyl chloride
• 分子式: C₆H₃ClF₂O₂S
• 分子量: 212.60
• CAS 登录号: 60230-36-6
• EC 号码: 626-498-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)F)S(=O)(=O)Cl)F

物理化学性质

• 密度: 1.6$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.568 g/mL (实验值)
• 沸点: 225.4$+/-$20.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 210 $degree$C (实验值)
• 闪点: 90.1$+/-$21.8 $degree$C (计算值)^*, 110 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.516 (计算值)^*, 1.526 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô¸¯Ê´	Skin Corr.	1B	H314
ÑÏÖØÑÛËðÉË	Eye Dam.	1	H318
Ƥ·ô¸¯Ê´	Skin Corr.	1C	H314
¶Ô½ðÊôÓи¯Ê´×÷ÓõÄÎïÖÊ»ò»ìºÏÎï	Met. Corr.	1	H290
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

2,6-二氟苯磺酰氯是一种功能化的芳香磺酰卤，其苯环在2位和6位被氟原子取代，1位被磺酰氯基团取代。磺酰氯是高活性亲电化合物，广泛用于有机合成中，用于制备磺酰胺、磺酸酯和其他衍生物。氟原子的存在会影响芳环的电子性质，增强其吸电子能力，进而增强磺酰氯的亲电性，并影响其在亲核取代反应中的反应活性。 从结构上看，该分子由一个苯环和两个位于磺酰氯基团邻位的氟原子组成。磺酰氯官能团（–SO₂Cl）包含一个与两个氧原子双键连接的硫原子和一个与氯原子相连的氯原子，使其成为强亲电试剂，能够与胺、醇或硫醇等亲核试剂反应生成磺酰胺、磺酸酯或硫酯。邻位氟取代基的空间位阻和电子效应会影响反应选择性和中间体的稳定性。 2,6-二氟苯磺酰氯的合成通常是在受控条件下，以氯磺酸或磺酰氯为试剂，对1,3-二氟苯进行氯磺化反应。氟取代基的电子效应和空间效应引导磺酰化反应发生在1位，从而实现目标产物的选择性生成。所得磺酰氯是一种稳定但活性很高的中间体，适用于进一步的化学转化。 在有机化学和药物化学中，2,6-二氟苯磺酰氯是合成磺酰胺类化合物的关键中间体，这类化合物在药物、农用化学品和功能材料领域具有重要应用。邻位氟原子可通过影响电子密度和空间位阻，增强磺酰胺衍生物的代谢稳定性、亲脂性和结合亲和力。与胺的反应生成磺酰胺键，这类化合物广泛存在于抗菌剂、酶抑制剂和受体配体中。 除了药物化学领域，该化合物也是有机合成中用途广泛的结构单元。其活性磺酰氯可用于生成磺酸酯和其他功能化衍生物。吸电子的氟取代基还可以影响相邻氢原子的酸性和芳环的反应活性，从而实现进一步的选择性功能化，例如亲电或亲核芳香取代反应。这种反应活性和可调控电子性质的结合，使得该化合物在制备高级中间体和功能材料方面具有重要价值。 总而言之，2,6-二氟苯磺酰氯是一种具有邻位氟取代基的反应活性强且用途广泛的芳香磺酰氯。其化学性质和结构特征使其成为合成磺酰胺、磺酸酯和其他功能衍生物的重要中间体，在药物化学、有机合成和材料科学领域均有应用。

参考文献

2017. Synthesis, anti-angiogenic and DNA cleavage studies of novel N-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-4-carboxamide derivatives. Chemistry Central Journal.
DOI: 10.1186/s13065-017-0354-5