缩水甘油丁酸酯
[CAS# 60456-26-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 产品名称: 缩水甘油丁酸酯
• 英文名: (R)-Glycidyl butyrate
• 别名: Oxiran-2-ylmethyl butyrate
• 分子式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• CAS 登录号: 60456-26-0
• EC 号码: 611-977-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCC(=O)OC[C@H]1CO1

物理化学性质

• 密度: 1.035
• 沸点: 192.6 °C
• 折射率: 1.427-1.429
• 闪点: 90 °C
• 比旋光度: -30 ° (c=neat)
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

(R)-丁酸缩水甘油酯是一种对映体纯的化合物，在有机合成中起着至关重要的中间体作用，特别是在手性分子的制备中。该化合物属于缩水甘油酯类，其特征在于存在环氧官能团，该官能团具有高反应性，可用于各种化学反应。丁酸缩水甘油酯的 (R) 构型是指其特定的立体化学，这对于需要手性来生产对映体纯产品的应用非常重要。

(R)-丁酸缩水甘油酯的发现可以追溯到不对称合成的进步，不对称合成是生产具有特定三维排列的分子的领域。制药、农用化学品和精细化工行业对手性中间体的需求不断增长，推动了合成对映体纯环氧化合物（如 (R)-丁酸缩水甘油酯）的有效方法的开发。控制此类化合物的立体化学的能力对于确保生物活性分子的功效和安全性至关重要。

(R)-丁酸缩水甘油酯的结构由连接到丁酸酯基团的环氧环组成。环氧基团的反应性使该化合物可用于广泛的化学转化。其主要用途之一是合成手性醇和二醇，它们是药物生产中的重要中间体。例如，(R)-丁酸缩水甘油酯可以与亲核试剂发生开环反应，从而形成用于合成活性药物成分 (API) 的手性醇。环氧物的立体化学确保所得产品具有所需的三维结构，这通常对最终化合物的生物活性至关重要。

除了在药物合成中的应用外，(R)-丁酸缩水甘油酯还用于生产精细化学品和材料。它可以加入到聚合物中，其中环氧基团的存在允许交联和其他改性，从而增强材料的性能。手性缩水甘油酯，如 (R)-缩水甘油丁酸酯，在光学活性聚合物的生产中特别有价值，这些聚合物可用于液晶显示器 (LCD) 和其他先进光学技术等领域。

研究还探索了 (R)-缩水甘油丁酸酯在非对称催化领域的应用。其高反应性环氧基团可用于创造促进对映选择性反应的手性环境，从而能够合成具有高立体化学保真度的复杂分子。这种应用在开发新药和农用化学品方面尤其重要，因为对立体化学的精确控制会显著影响最终产品的有效性和安全性。

还必须考虑 (R)-缩水甘油丁酸酯的安全性和环境影响，因为环氧基团的反应性可能带来某些危害。必须采取适当的处理和储存程序，以防止发生不良反应并确保在工业和实验室环境中安全使用。此外，人们正在努力开发更可持续的合成方法，重点是减少浪费和改善生产过程的环境状况。

参考文献

2018. Comparative features between recombinant lipases CALA-like from U. maydis and CALA from C. antarctica in thermal stability and selectivity. Biotechnology Letters, 40(12).
DOI: 10.1007/s10529-018-2630-4

2008. Resolution of (R,S)-(+/-)-glycidyl butyrate with immobilized Y-11 Trichosporon capitatum lipase in gelatin-containing microemulsion-based organogels. Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 66(2).
DOI: 10.1016/j.colsurfb.2008.08.011

2015. Enantioselective Kinetic Resolution of Esters of Chiral Primary Alcohols by Porcine Pancreatic Lipase. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-214-00121