2,6-二羟基甲苯
[CAS# 608-25-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 产品名称: 2,6-二羟基甲苯
• 英文名: 2-Methylresorcinol
• 别名: 2-Methyl-1,3-benzenediol; 2,6-Dihydroxytoluene
• 分子式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.14
• CAS 登录号: 608-25-3
• EC 号码: 210-155-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1O)O

物理化学性质

• 熔点: 114-120 °C (实验值)
• 沸点: 264 °C (实验值)
• 闪点: 135 °C (封闭容器) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H315-H317-H318-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-甲基间苯二酚，其IUPAC名称为2-甲基苯-1,3-二醇，是一种芳香族有机化合物，由一个苯环组成，该苯环在间位（1号和3号）被两个羟基取代，并在2号位被一个甲基取代。它属于间苯二酚衍生物类，这类化合物是经过深入研究的酚类化合物，广泛用于化学合成、化妆品和药物领域。2-甲基间苯二酚的分子式为C₇H₈O₂。

该化合物在结构上与间苯二酚（苯-1,3-二醇）相似，不同之处在于其芳环上存在一个甲基。该甲基会改变分子的电子性质和反应性，从而可能影响其在化学反应和生物系统中的行为。 2-甲基间苯二酚通常通过有机合成方法获得，例如在受控条件下对间苯二酚进行甲基化。

2-甲基间苯二酚主要用于化妆品和染发剂行业。它被用作染发剂合成的中间体，尤其是在氧化性染发剂中，并作为偶联剂发挥作用。在这些体系中，对苯二胺衍生物等主要中间体在氧化剂（通常是过氧化氢）存在下与2-甲基间苯二酚等偶联剂发生反应，生成有色染料分子。羟基和甲基取代基的位置有助于形成特定色调，并增强最终产品的着色强度和牢度。

该化合物的酚基使其能够参与亲电取代反应、氧化还原过程和氢键作用，使其成为有机合成中有用的结构单元。除了在染发剂中的作用外，2-甲基间苯二酚还在研究中被用作模型化合物，用于理解取代酚在生物和环境系统中的行为。

在分析化学和毒理学中，人们评估诸如2-甲基间苯二酚之类的酚类化合物对人类健康和环境的潜在影响。虽然间苯二酚衍生物在规定的浓度下通常被认为是安全的，但仍会定期进行安全评估，以确定消费品中可接受的暴露水平。在染发剂配方中，2-甲基间苯二酚的使用在许多地区受到监管，并且已被纳入各种安全数据库和化妆品成分清单。

可以使用标准光谱和色谱技术对该化合物进行表征。在红外光谱中，它对羟基 (-OH) 和芳香族 C-H 键表现出特征吸收。核磁共振 (NMR) 光谱提供有关芳香族质子和甲基化学环境的信息。质谱法可用于测定分子量和碎片模式，从而确认化合物的性质。

该化学品通常以晶体或固体形式处理，可溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，微溶于水。其物理和化学特性使其适用于需要精确控制反应性和溶解度的配方。

总而言之，2-甲基间苯二酚是一种甲基化二羟基苯，主要用作氧化染发剂配方中的偶联组分。其结构特征和反应性使其在化妆品化学和有机合成中应用广泛。虽然它不用于治疗，但在需要稳定有效的显色剂的消费品中发挥着关键作用。

参考文献

2024. Chemoenzymatic total synthesis of sorbicillactone A. Communications Chemistry, 7(1).
DOI: 10.1038/s42004-024-01126-1

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DOI: 10.1007/s10600-023-04113-5

2022. Greener Syntheses of Coumarin Derivatives Using Magnetic Nanocatalysts: Recent Advances. Topics in current chemistry (Cham), 380(6).
DOI: 10.1007/s41061-022-00407-4