2,5-二羟基甲苯
[CAS# 95-71-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氟吡啶
• 产品名称: 2,5-二羟基甲苯
• 英文名: 2-Methylhydroquinone
• 别名: 2,5-Dihydroxytoluene; 2-Methyl-1,4-benzenediol; Toluhydroquinone; THQ
• 分子式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.14
• CAS 登录号: 95-71-6 (96937-50-7)
• EC 号码: 202-443-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)O)O

物理化学性质

• 水溶性: 77 g/L (25 °C)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 125-128 °C
• 折射率: 1.595, 计算值^*
• 沸点: 277.8±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 285 °C
• 闪点: 140.2±16.4 °C, 计算值^*, 172 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H317-H318-H319-H335-H341-H351-H400-H410
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	2	H351
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2-甲基对苯二酚，也称为 2-甲基-1,4-苯二酚，是一种有机化合物，其特征在于苯环上有两个羟基 (-OH)，位于 1 和 4 个碳原子上，2 位有一个甲基 (-CH3)。该化合物是对苯二酚的结构异构体，自 20 世纪初发现以来，已引起各种化学应用的兴趣。2-甲基对苯二酚的合成可以通过多种方法实现，包括还原 2-甲基苯醌或通过邻硝基甲苯或对硝基甲苯的催化氢化。

2-甲基对苯二酚的主要应用是作为各种工业过程中的抗氧化剂。其化学结构使其能够充当自由基清除剂，有效防止塑料、橡胶和化妆品等产品的氧化降解。这一特性对于保持这些材料的稳定性和保质期、确保其在消费品中的性能和安全性尤为重要。

除了作为抗氧化剂的作用外，2-甲基对苯二酚还可作为合成各种药物和精细化学品的前体。它能够进行进一步的化学转化，因此可以开发具有多种生物活性的化合物。例如，2-甲基对苯二酚的衍生物因其潜在的抗炎和抗菌特性而被探索，使其成为制药行业药物开发的候选物。

此外，2-甲基对苯二酚还用于染料和颜料的合成。它的结构为制造有色化合物提供了基础，这些化合物在纺织和涂料行业很有价值。该化合物的反应性促进了偶氮染料和其他着色剂的形成，这增加了它在这些应用中的重要性。

尽管 2-甲基对苯二酚有诸多好处，但它也存在一些必须解决的安全问题。与许多酚类化合物一样，它会刺激皮肤和眼睛，如果摄入或吸入可能会产生毒性作用。监管机构已经制定了在工业过程中安全处理 2-甲基对苯二酚的指导方针，以最大限度地降低健康风险。在使用这种化合物时，适当的安全措施（例如个人防护设备和足够的通风）至关重要。

最近的研究也开始关注 2-甲基对苯二酚及其衍生物对环境的影响。人们正在努力探索更环保的合成方法和替代化合物，这些化合物可以提供类似的功能，同时减少环境危害。这种向可持续性的转变反映了化学工业对解决生态问题的更广泛承诺。

总之，2-甲基对苯二酚是一种重要的化合物，在抗氧化剂生产、药物和染料合成中具有重要应用。它的发现促进了这些领域的进步，但安全和环境考虑仍是优先事项。正在进行的研究旨在增强其应用，同时促进其使用的可持续实践。

参考文献

2023. Potential of the enzyme laccase for the synthesis and derivatization of antimicrobial compounds. World Journal of Microbiology and Biotechnology, 39(3).
DOI: 10.1007/s11274-023-03539-x

2024. Holographic Polymer Nanocomposites with High Refractive Index Modulation by Doping Liquid Crystal E6M. Chinese Journal of Polymer Science, 42(4).
DOI: 10.1007/s10118-024-3110-z

2023. Proliferation Inhibitory Activity of Quinones from Blaps rynchopetera Defense Secretion on Colorectal Tumor Cells. Chinese Journal of Integrative Medicine, 29(4).
DOI: 10.1007/s11655-023-3696-y