2-羟基烟酸
[CAS# 609-71-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 2-羟基烟酸
• 英文名: 2-Hydroxynicotinic acid
• 别名: 2-Hydroxypyridine-3-carboxylic acid
• 分子式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.11
• CAS 登录号: 609-71-2
• EC 号码: 210-198-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC(=O)C(=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 258 - 261 °C (实验值)
• 沸点: 427.5±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 212.4±24.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.626 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-羟基烟酸，又称吡啶甲酸或2-吡啶羧酸，其2位被羟基取代，是一种有机化合物，其特征是吡啶环上同时带有羟基和羧酸官能团。其分子式为C₆H₅NO₃。该化合物是烟酸（维生素B₃）的羟基化衍生物，其特征是吡啶环上羧基旁边有一个羟基。

该化合物最初是在吡啶衍生物及其生物学作用的背景下进行研究的，2-羟基烟酸因其金属螯合特性而受到认可，这是因为羟基和羧基彼此接近，从而能够进行双齿配位。它是天然存在的，也可以通过烟酸的化学氧化或吡啶环上的羟基化反应合成。

2-羟基烟酸因其螯合能力而备受关注，这使得它在配位化学中能够与铁、铜、锌等各种金属离子形成稳定的配合物。这些配合物在催化、分析化学和环境修复等领域都有应用，这些领域都需要金属离子的螯合。

在生物系统中，结构上与2-羟基烟酸相关的化合物参与维生素B₃衍生物的代谢途径。虽然2-羟基烟酸本身不是维生素，但其结构特征对于理解吡啶类生物分子的反应性和功能至关重要。

该化合物的酸性以及在水和极性溶剂中的溶解性使其在合成有机化学中可用作药物和农用化学品制备的中间体。其官能团允许进一步化学修饰，从而合成具有潜在生物活性的衍生物。

2-羟基烟酸可通过核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱 (MS) 等技术进行分析表征，从而确认其结构和纯度。紫外-可见 (UV-Vis) 光谱用于研究其电子性质及其与金属离子的相互作用。

总而言之，2-羟基烟酸是一种羟基化吡啶羧酸，以其金属螯合能力和作为化学中间体的作用而闻名。它在配位化学、有机合成以及作为相关生物化合物的结构模型方面具有重要意义。