5-羟基烟酸
[CAS# 27828-71-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 5-羟基烟酸
• 英文名: 5-Hydroxynicotinic acid
• 别名: 5-Hydroxy-3-pyridinecarboxylic acid; 5-Hydroxypyridine-3-carboxylic acid
• 分子式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.11
• CAS 登录号: 27828-71-3
• EC 号码: 622-583-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=C1O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.626, 计算值^*
• 沸点: 519.3±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 267.9±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

5-羟基烟酸，又称5-羟基-2-吡啶羧酸，是一种属于吡啶羧酸类的化合物。其分子式为C₆H₅NO₃，由一个吡啶环组成，2位有一个羧基（-COOH），5位有一个羟基（-OH）。

5-羟基烟酸的发现与对吡啶衍生物的广泛研究密切相关，吡啶衍生物因其重要的生物和化学特性而受到广泛研究。吡啶及其衍生物广泛应用于药物化学、农用化学品和材料科学等各个领域。5-羟基烟酸的具体合成涉及已知的有机化学技术，通常从烟酸开始，通过羟基化修饰结构。

5-羟基烟酸在工业和研究领域都有广泛的应用。其主要用途之一是合成生物活性化合物。作为前体，它已被用于生产药物，特别是与治疗癌症、神经系统疾病和传染病等疾病有关的药物。吡啶环上羧基和羟基的存在提供了功能多样性，可以进行进一步的化学修饰，从而产生更复杂的治疗剂。

除了用于药物开发外，5-羟基烟酸还因其作为螯合剂的潜力而被研究。该化合物能够与金属离子形成稳定的复合物，这使其在需要金属配位的应用中很有价值。这些复合物可用于各种领域，例如催化、环境修复和金属基药物的制造。

该化合物还因其在合成具有特定电子和光学特性的材料中的作用而受到研究。 5-羟基烟酸可用作配位化学中的配体，形成金属配体复合物，可用于开发传感器、催化剂和其他先进材料。此外，它与其他分子相互作用的能力使其可用于设计用于检测金属离子和其他化学物质的分子传感器。

在分析化学中，5-羟基烟酸用作高效液相色谱 (HPLC) 等方法中的参考化合物。其明确的结构和化学性质使其成为相关化合物分析的标准。它还用于制备各种实验室过程的缓冲液和试剂。

从工业角度来看，5-羟基烟酸可用于生产农用化学品，特别是作为除草剂和杀菌剂的前体。其吡啶结构赋予一定程度的生物活性，可以进一步改性以产生具有特定杀虫性能的化合物。此外，它还参与合成其他有机分子，使其成为生产一系列化学产品的有用中间体。

5-羟基烟酸是市售的，主要用于学术和工业研究。它通常在实验室中处理，用于合成更复杂的吡啶衍生物，通常从专门生产高质量有机化合物的化学品供应商处购买。该化合物在标准实验室条件下稳定，易于处理，但在使用时必须小心，因为它可能表现出酸性。

5-羟基烟酸的应用反映了其在各种科学和工业学科中的多功能性和重要性。它在合成生物活性分子中的前体作用、形成稳定金属配合物的能力以及在分析试剂制备中的用途使其成为从制药和材料科学到环境和农业应用等一系列领域的宝贵化合物。通过这些既定的用途，5-羟基烟酸继续为化学和生物研究的进步做出重大贡献。

参考文献

2024. Design, synthesis, and structure-activity relationship study of novel plinabulin derivatives as anti-tumor agents based on the co-crystal structure. Molecular Diversity, 28(5).
DOI: 10.1007/s11030-024-10835-7

2019. A New Synthesis of Calcium N-(5-Hydroxynicotinoyl)-L-glutamate and Its X-ray Diffraction Structure. Russian Journal of Organic Chemistry, 55(5).
DOI: 10.1134/s1070428019050063

2017. Role of the Tyr270 residue in 2-methyl-3-hydroxypyridine-5-carboxylic acid oxygenase from Mesorhizobium loti. Journal of Bioscience and Bioengineering, 123(2).
DOI: 10.1016/j.jbiosc.2016.07.022