9-甲基吖啶
[CAS# 611-64-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 三环化合物
• 产品名称: 9-甲基吖啶
• 英文名: 9-Methylacridine
• 别名: NSC 1234
• 分子式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.24
• CAS 登录号: 611-64-3
• EC 号码: 210-272-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2C=CC=CC2=NC3=CC=CC=C13

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.039 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.155±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 129-130 °C^**
• 折射率: 1.703, 计算值^*
• 沸点: 361.9±11.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 160.0±11.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Tsvelikhovsky, Dmitry

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

9-甲基吖啶是一种属于吖啶类的化合物，吖啶是一种芳香族化合物，在三环结构中含有一个氮原子。它由连接到吖啶环系统第九位上的甲基组成。吖啶结构的这种改变对分子的化学性质和反应性具有重要影响。9-甲基吖啶最早是在 20 世纪中叶对取代吖啶的探索过程中合成的，取代吖啶是一类以其多种化学反应性和生物活性而闻名的化合物。自发现以来，9-甲基吖啶因其在有机合成、材料科学和药物化学中的应用而被研究。

9-甲基吖啶的主要应用之一是用作有机合成的中间体。由于其独特的化学结构，它是合成更复杂化合物的宝贵基石。 9-甲基吖啶可以参与多种反应，包括亲核取代、亲电芳香取代和其他类型的官能团转化。这些反应使得其他吖啶衍生物的合成成为可能，这些衍生物可用于生产染料、农用化学品和药物。它能够形成具有各种官能团的衍生物，这使它成为合成化学中的一种多功能化合物。

除了用于有机合成外，9-甲基吖啶还可用于药物化学领域。吖啶衍生物（包括 9-甲基吖啶）以其抗菌、抗癌和抗疟疾特性而闻名。9-甲基吖啶的结构使其能够以抑制病原体或癌细胞生长的方式与生物系统相互作用。研究人员已经探索了 9-甲基吖啶及其衍生物作为治疗剂的潜力，特别是在开发旨在治疗癌症和传染病的药物方面。基于吖啶的化合物可以插入 DNA，影响复制过程，因此可用作化学治疗剂。

9-甲基吖啶还因其在光电材料开发中的作用而受到研究。吖啶环中的氮原子和第九位上的甲基的存在会影响分子的电子特性，使其成为发光器件、有机半导体和其他电子应用的候选材料。该化合物能够吸收和发射特定波长的光，因此可用于设计有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。这些材料特别受关注，因为它们可用于柔性电子产品和节能设备。

此外，9-甲基吖啶还因其在基于荧光的传感器和检测系统中的潜在用途而受到研究。当暴露于特定波长的光时，其荧光特性可用于传感应用，例如检测特定的金属离子或其他环境污染物。通过修改 9-甲基吖啶的结构，研究人员已经能够设计出能够选择性结合目标分子的传感器，为环境监测和诊断应用提供有用的工具。

总之，9-甲基吖啶是一种有价值的化合物，在有机合成、药物化学、材料科学和传感器技术中具有广泛的应用。其独特的结构使其能够参与各种化学反应并与生物系统相互作用，使其成为开发新型治疗剂和功能材料的重要组成部分。随着研究继续探索其潜力，9-甲基吖啶很可能在学术和工业环境中仍然是重要的化合物。

参考文献

2019. Recent Advances in the Synthesis of Acridines and Phenazines. *Synlett*, 31(01). DOI: 10.1055/s-0039-1690708

2023. Cytotoxicity of a new spiro-acridine derivative: modulation of cellular antioxidant state and induction of cell cycle arrest and apoptosis in HCT-116 colorectal carcinoma. *Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology*. DOI: 10.1007/s00210-023-02686-0

1954. Condensation of benzo derivatives of 9-methylacridine. *Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science*. DOI: 10.1007/bf01172699