(3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)膦酸二甲酯
[CAS# 61260-15-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: (3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)膦酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl (3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonate
• 别名: (3-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid dimethyl ester
• 分子式: C₁₀H₁₁O₅P
• 分子量: 242.17
• CAS 登录号: 61260-15-9
• EC 号码: 964-929-1
• 分子行输入简码SMILES: COP(=O)(C1C2=CC=CC=C2C(=O)O1)OC

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 97-99 $degree$C (实验值)
• 沸点: 402.0$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 210.4$+/-$49.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H312
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H332
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2A	H319
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335

发现和应用

二甲基(3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)膦酸酯是一种功能化的有机磷化合物，其中膦酸酯基团连接在3位带有酮基的1,3-二氢异苯并呋喃环上。这类化合物在有机合成中具有重要意义，因为膦酸酯部分和内酯环系具有双重反应活性，使其可应用于碳-碳键形成反应、杂环合成以及生物活性分子的制备。膦酸酯基团(–PO(OCH₃)₂)在Horner-Wadsworth-Emmons (HWE)烯烃化反应等反应中作为亲核位点，而3-氧代内酯则提供亲电性和环张力，可用于亲核加成或开环转化。 从结构上看，该分子由一个五元内酯环（1,3-二氢异苯并呋喃）构成，其3位连接一个羰基，1位连接一个膦酸酯基团。内酯环赋予分子刚性和平面性，相邻的羰基增强了3位的亲电性。膦酸酯基团含有两个与磷原子相连的甲氧基，其吸电子特性稳定了磷原子，同时使α-碳原子在HWE或Michael加成反应中具有亲核性。这种亲电中心和亲核中心的组合使该化合物成为有机合成中一种用途广泛的中间体。 二甲基(3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)膦酸酯的合成通常是通过3-羟基异苯并呋喃-1-酮衍生物与亚磷酸二烷基酯在酸性或碱性催化下反应实现的，该反应通常通过米氏-阿尔布佐夫型重排或直接酯化反应进行。反应条件的选择旨在选择性地引入二甲基膦酸酯基团，而不影响内酯环或酮基。所得产物纯度高，可用于后续的合成转化。 在有机化学和药物化学中，该化合物作为合成α,β-不饱和酯、含膦酸酯杂环化合物和生物活性分子的前体具有重要价值。膦酸酯基团常用于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，以构建具有明确立体化学构型的碳碳双键。内酯环可发生亲核开环或缩合反应，生成结构多样的骨架，用于酶抑制剂、受体配体或功能材料。磷化学与刚性双环体系的结合，使化学家能够获得具有可控立体化学和电子性质的化合物。 除了合成应用之外，二甲基(3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)膦酸酯还可作为构建含膦酸酯杂环化合物和生物活性衍生物的有用中间体。与磷原子相邻的α-碳原子对亲电试剂具有反应活性，能够形成碳-碳键并进一步扩展分子骨架。内酯和酮官能团可参与扩环、缩合或亲核取代反应，为结构多样化提供了多种途径。 总的来说，二甲基(3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)膦酸酯是一种多功能有机磷中间体，它将一个活性膦酸酯基团与一个3-氧代内酯环结合在一起。其亲电中心和亲核中心、结构刚性和功能多样性使其成为有机合成、杂环化学和生物活性分子开发中重要的结构单元。

参考文献

2025. Development and evaluation of a 99mTc-labeled olaparib analog for PARP imaging. EJNMMI Radiopharmacy and Chemistry.
DOI: 10.1186/s41181-025-00373-4

2020. Synthetic Approaches to Contemporary Drugs that Contain the Cyclopropyl Moiety. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0039-1690058

2007. Use of Stabilized Phthalide Anion Annulation Reactions in Synthesis: An Update. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-2007-965915