丙二酸单乙酯钾盐
[CAS# 6148-64-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钾
• 产品名称: 丙二酸单乙酯钾盐
• 英文名: Ethyl potassium malonate
• 别名: Monoethyl malonate potassium salt; Potassium monoethyl malonate
• 分子式: C₅H₇KO₄
• 分子量: 170.20
• CAS 登录号: 6148-64-7
• EC 号码: 228-156-7
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CC(=O)[O-].[K+]

物理化学性质

• 熔点: 194 °C (分解) (实验值)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

乙基丙二酸钾是一种有机钾盐，由于其反应性多样且能够作为更复杂分子的构建块，因此在合成化学中发挥着重要作用。该化合物来源于丙二酸，丙二酸是一种广泛用于有机合成的二羧酸。丙二酸的钾盐形式特别有用，因为它具有更高的溶解度和进行各种反应的能力，使其成为制备其他有机化合物的宝贵试剂。

乙基丙二酸钾的发现与丙二酸衍生物的更广泛发展息息相关，由于其在天然和合成过程中的重要性，人们对丙二酸衍生物进行了数百年的研究。丙二酸本身最早是在 19 世纪合成的，其衍生物，包括乙基丙二酸和乙基丙二酸钾，由于其反应性和在碳碳键形成中的多功能性而特别受到化学家的关注。在盐中引入钾作为反离子可增强化合物的反应性，使其在各种化学反应中特别有用。

丙二酸乙钾最重要的应用之一是其在丙二酸酯合成中的作用，丙二酸酯合成是一种在有机化学中广泛使用的构建碳碳键的方法。该过程涉及丙二酸乙钾与烷基卤化物的烷基化，然后进行水解和脱羧，形成各种不同的羧酸和其他有机化合物。该反应对于制备取代的丙二酸酯和相关化合物很有价值，这些化合物可用作合成药物、农用化学品和其他精细化学品的中间体。

丙二酸乙钾还用于制备β-酮酸，β-酮酸是合成多种生物活性化合物的重要中间体。通过将丙二酸乙钾与适当的试剂反应，化学家可以生产出各种功能化化合物，这些化合物在药物发现和开发中具有潜在的应用价值。丙二酸乙钾在此类反应中的多功能性证明了其作为复杂分子合成化学构件的价值。

除了在有机合成中的作用外，丙二酸乙钾还可用于染料、香料和其他特种化学品的制备。它能够进行亲核取代反应，且反应性高，因此成为各种化学工艺的理想试剂。它还用于杂环化合物的合成，这对于开发新药和其他生物活性分子非常重要。

尽管丙二酸乙钾在合成化学中很有用，但由于其反应性，在使用时需要小心处理。它通常在其他试剂（如碱或酸）存在下使用，以控制反应过程并确保获得所需的产品。与许多反应性有机化合物一样，在处理丙二酸乙钾时，尤其是在大规模反应中使用时，需要采取适当的安全预防措施。

总之，丙二酸乙钾是一种有价值的化合物，在有机合成中具有广泛的应用。它的反应性和作为多种化合物前体的能力使其成为合成药物、农用化学品和其他特种化学品的必需试剂。它在丙二酸酯合成和β-酮酸制备中的作用凸显了其在开发新型生物活性分子中的重要性。对丙二酸乙钾应用的持续研究可能会导致发现新的合成方法并开发具有治疗潜力的新型化合物。

参考文献

2021. Synthesis of (±)-rupestine A and (±)-rupestine J, structural reassignment of rupestine A via ECD analysis. Chemical Papers, 75(11).
DOI: 10.1007/s11696-021-01721-9

2021. A Review on Synthetic Approaches towards Kavalactones. Synthesis, 53(19).
DOI: 10.1055/s-0040-1706044

2019. Synthesis of azachromones and azachromanones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(11).
DOI: 10.1007/s10593-019-02570-x