2-溴苯胺
[CAS# 615-36-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 2-溴苯胺
• 英文名: 2-Bromoaniline
• 别名: o-Bromoaniline; 2-Bromobenzenamine
• 分子式: C₆H₆BrN
• 分子量: 172.02
• CAS 登录号: 615-36-1
• EC 号码: 210-421-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.52 g/mL (实验值)
• 熔点: 24-28 °C (实验值)
• 沸点: 229 °C (实验值)
• 折射率: 1.617-1.619 (实验值)
• 闪点: 110 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H311-H373-H411
• 防护标签: P260-P262-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P316-P319-P321-P330-P361+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2-溴苯胺是一种属于苯胺衍生物类的有机化合物，因其在合成化学中的重要作用以及在制药、农用化学品和染料等行业的多种应用而受到认可。该物质的特征是，在苯胺结构中，苯环的第二个碳原子上连接有一个溴原子。这种卤代芳胺通常是通过用溴化剂卤化苯胺而合成的，这一过程将溴原子引入芳环。2-溴苯胺的发现可以追溯到 19 世纪末，当时有机化学研究人员开始研究卤代苯胺的反应性及其在各种化学转化中的潜在用途。

该化合物的独特结构（由一个溴原子和一个连接到苯环的胺基组成）使其具有高度反应性，可用作多种化学反应的中间体。溴原子在芳环上的位置显著影响化合物的反应性，特别是在亲电芳族取代反应中。 2-溴苯胺可发生亲核取代、还原和偶联反应等反应，是合成各种复杂分子的关键构件。

2-溴苯胺的主要应用之一是生产药物。芳香环上溴原子的存在增强了化合物的反应性，使其能够参与产生生物活性分子的各种化学转化。例如，2-溴苯胺用于合成抗菌剂、抗炎化合物和其他治疗分子等药物。该化合物能够发生钯催化偶联反应（如铃木反应），使其成为合成具有潜在药用特性的复杂有机分子的宝贵中间体。

在农用化学品领域，2-溴苯胺被用作合成各种除草剂、杀菌剂和杀虫剂的前体。它的反应性使其能够参与针对植物和害虫中特定生物过程的分子的产生，为作物保护提供了必不可少的工具。2-溴苯胺在农用化学品合成中的多功能性凸显了其在开发更高效、更有效的农业化学处理方法方面的重要性。

染料行业也受益于2-溴苯胺的使用，因为它是生产偶氮染料和其他有色化合物的关键中间体。偶氮染料广泛用于纺织品和食品着色，通常是通过将2-溴苯胺与各种其他芳香族化合物偶联而合成的。溴原子增强了化合物进行这些偶联反应的能力，有助于产生各种颜色鲜艳的染料，这些染料可用于工业和消费产品。

此外，2-溴苯胺还用于合成特种化学品，包括金属催化反应的催化剂和配体。该化合物能够参与各种反应，例如亲核取代和交叉偶联反应，使其成为开发新材料和化学工艺的有用试剂。

尽管用途广泛，但由于 2-溴苯胺具有毒性和潜在危险性，因此在使用时需要小心处理。众所周知，这种化合物如果摄入、吸入或通过皮肤吸收是有害的，在实验室或工业环境中使用它时必须采取适当的安全预防措施。研究人员和制造商必须遵守安全准则，以尽量减少接触并确保安全使用这种化学物质。

总之，2-溴苯胺是一种重要的化学物质，在制药、农用化学品、染料和特种化学品等行业有着广泛的应用。它独特的反应性，特别是在亲电芳香取代反应中，使它成为一种多功能中间体，用于合成具有重要工业和药用价值的复杂分子。正在进行的 2-溴苯胺应用研究可能会继续扩大其在化学合成中的作用，促进药物开发、农业化学和材料科学的发展。

参考文献

2022. Silica Supported Acids (SiO2-HClO4, SiO2-KHSO4) as Eco-Friendly Reuasble Catalysts for Bromination of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using KBr under Solvothermal and Solvent-Free Conditions. Silicon.
DOI: 10.1007/s12633-021-01489-3

2022. Synthesis from 2-Bromoanilines, Isocyanides and Alkynes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-01447

2024. Photosensitized Heterolytic Fission of Isomeric Bromoanilines by Using Methylene Blue as Photosensitizer. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363224060240