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DL-天门冬氨酸
[CAS# 617-45-8]

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基本信息
产品分类生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> α-氨基酸
产品名称DL-天门冬氨酸
英文名DL-Aspartic acid
别名DL-2-Aminobutanedioic acid; DL-Aminosuccinic acid
分子结构CAS # 617-45-8, DL-Aspartic acid
分子式C4H7NO4
分子量133.10
蛋白质序列D
CAS 登录号617-45-8
EC 号码210-513-3
分子行输入简码
SMILES
C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
物理化学性质
熔点300 °C
水溶性溶解
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H315-H319-H335  说明
防护标签P233-P260-P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P332+P313-P337+P313-P340-P362-P403-P403+P233-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
DL-天冬氨酸是天冬氨酸的合成形式,天冬氨酸是一种参与各种代谢过程的氨基酸。它由两种立体异构体组成,即 D-天冬氨酸和 L-天冬氨酸,它们互为镜像。虽然 L-天冬氨酸是天然存在的,存在于蛋白质中,但 D-天冬氨酸在调节激素产生方面发挥着作用,特别是在神经系统和生殖系统中。DL 形式是一种外消旋混合物,结合了两种异构体,用于各种研究和工业应用。

1827 年,化学家 Plisson 和 Henry 首次从芦笋汁中分离出天冬氨酸。合成方法的发展使得 DL-天冬氨酸的生产成为可能,它提供了具有生物活性的 L 型和不太常见的 D 型的混合物。这两种异构体之间的区别对于理解它们在生物化学和生理学中各自的作用至关重要。 L-天冬氨酸被整合到蛋白质中并参与柠檬酸循环,而 D-天冬氨酸参与神经和内分泌功能。

DL-天冬氨酸在食品工业中用作生产阿斯巴甜等甜味剂的前体。阿斯巴甜是一种广泛使用的人工甜味剂,由 L-天冬氨酸和 L-苯丙氨酸合成。随着人工甜味剂在食品和饮料产品中的越来越普遍,对合成天冬氨酸的需求也在增加。DL 形式可用作工业过程中选择性生产 L-天冬氨酸的起始材料,确保这种关键成分的可用性。

在生化研究中,DL-天冬氨酸被用作氨基酸分析和探索外消旋混合物行为的研究的标准。由于天冬氨酸的两种异构体对生物系统的影响可能不同,因此 DL 形式在研究其作用的实验中用作对照。这种外消旋混合物也可用于研究酶的特异性,因为许多酶选择性地识别一种异构体而不是另一种异构体。

DL-天冬氨酸的另一个重要应用是在制药行业。它可用于合成药物和生物活性分子。此外,DL 混合物中存在的 D-天冬氨酸因其在提高睾酮水平方面的潜在作用而被研究,这引起了人们对其在支持男性生殖健康的补充剂中的应用的兴趣。虽然 L-异构体更常与代谢功能有关,但 D-天冬氨酸对激素调节的潜在影响已引起运动营养和内分泌学领域的关注。

关于 DL-天冬氨酸的安全考虑很少,因为通常认为在正常饮食量下食用它是安全的。然而,含有高剂量 D-天冬氨酸的补充剂促使人们研究其长期影响,特别是在激素调节方面。

总之,DL-天冬氨酸是一种用途广泛的化合物,可用于食品生产、药物开发和生化研究。它的发现和合成促进了人们对立体异构体在生物系统中的作用的理解,并且它在工业和科学领域仍然是一个有价值的工具。

参考文献

1979. The isolation, characterization and partial sequence of a peptide rich in glutamic acid and aspartic acid (HGA-2 peptide) from calf thymus non-histone chromosomal protein HMG 2. The Biochemical Journal, 179(2).
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1186617

1990. Channel kinetics determine the time course of NMDA receptor-mediated synaptic currents. Nature, 346(6284).
DOI: 10.1038/346565a0

1979. Effect of ATP translocation on citrulline and oxaloacetate synthesis by isolated rat liver mitochondria. Archives of Biochemistry and Biophysics, 195(2).
DOI: 10.1016/0003-9861(79)90340-0
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