奥克立林
[CAS# 6197-30-4]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 紫外线吸收剂
• 产品名称: 奥克立林
• 英文名: Octocrilene
• 别名: 2-Ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylpropenoate; 2-Cyano-3,3-diphenyl-2-propanoic acid 2-ethylhexyl ester
• 分子式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.48
• CAS 登录号: 6197-30-4
• EC 号码: 228-250-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)C(=C(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.051
• 熔点: -10 °C
• 沸点: 218 °C (1.5 mmHg)
• 折射率: 1.567
• 闪点: >110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H410-H413
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

奥克立林是一种有机化合物，因其能够吸收紫外线 (UV) 辐射而广泛被认可为防晒霜和化妆品配方中的活性成分。它是由 2-乙基己醇和 2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸形成的酯。其化学结构具有共轭双键，使其能够吸收 UVB 和短 UVA 辐射，使其成为保护皮肤免受有害阳光照射的重要成分。

奥克立林的发现和开发与 20 世纪中期对紫外线防护的需求不断增长有关，当时人们更好地了解了长时间日晒的有害影响。紫外线辐射，特别是 UVB (280-320 nm)，已知会导致晒伤并导致皮肤癌，而 UVA (320-400 nm) 会深入皮肤，造成长期损害，如衰老和 DNA 突变。奥克立林是一种光稳定的紫外线过滤剂，能够吸收这些辐射波长并提供持久的保护。

在防晒配方中，奥克立林通常与其他紫外线过滤剂（如阿伏苯宗或氧苯酮）结合使用，以提供广谱保护。其关键特性之一是光稳定性，这意味着它在暴露于阳光下时不会迅速降解，这有助于稳定其他更敏感的紫外线吸收剂。这一特性使奥克立林成为旨在延长防晒效果的配方中的重要成分。它通常包含在防水防晒霜和具有 SPF 的日常保湿霜中。

除了用于防晒霜外，奥克立林还可用作化妆品中的润肤剂，提供保湿并改善配方的质地。其防水能力使其成为防水化妆品和护肤品中的重要成分。此外，奥克立林已被加入护发产品中，以保护头发免受紫外线照射造成的干燥和损伤。

在安全性方面，当奥克立林浓度高达 10% 时，通常认为其可用于化妆品和防晒霜是安全的。然而，近年来，人们开始担心其对环境的潜在影响，尤其是对海洋生态系统的影响。研究表明，与其他化学防晒剂一样，奥克立林可能导致珊瑚白化和水生环境退化。这导致某些地区（如夏威夷）的监管机构限制在防晒霜中使用特定的化学过滤剂，包括奥克立林，以保护海洋生物。

随着人们对皮肤癌风险的认识不断提高以及户外活动越来越受欢迎，对有效紫外线防护的需求不断增长，奥克立林的应用不断扩大。它在稳定其他防晒成分方面的作用，加上其防水特性，确保它仍然是全球防晒霜市场的关键成分。

参考文献

2024. Thyroid, neurodevelopmental, and kidney toxicities of common organic UV filters in embryo-larval zebrafish (Danio rerio), and their potential links. Environment International, 190.
DOI: 10.1016/j.envint.2024.109030

2024. Are UV filters better together? A comparison of the toxicity of individual ultraviolet filters and off-the-shelf sunscreens to Daphnia magna. Environmental Pollution, 358.
DOI: 10.1016/j.envpol.2024.124953

1997. Sunscreens: The Molecules and Their Photochemistry. Sunscreen Photobiology: Molecular, Cellular and Physiological Aspects.
DOI: 10.1007/978-3-662-10135-3_2