盐酸多巴胺
[CAS# 62-31-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 乙基吡啶
• 产品名称: 盐酸多巴胺
• 英文名: 3-Hydroxytyramine hydrochloride
• 别名: 4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzenediol hydrochloride; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamine hydrochloride; 3,4-Dihydroxyphenethylamine hydrochloride; Dopamine hydrochloride
• 分子式: C₈H₁₁NO₂.HCl
• 分子量: 189.64
• CAS 登录号: 62-31-7
• EC 号码: 200-527-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O.Cl

物理化学性质

• 溶解度: 38 mg/mL(DMSO), 38 mg/mL (水) (实验值)
• 熔点: 248-250 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H400-H410
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-羟酪胺盐酸盐，通常称为多巴胺盐酸盐，是多巴胺的盐酸盐形式。多巴胺是一种天然存在的儿茶酚胺，也是中枢和周围神经系统的主要神经递质之一。其结构包含一个儿茶酚环（一个苯环，相邻位置有两个羟基）和一个乙胺侧链，使其成为伯胺和苯酚的衍生物。盐酸盐增强了其在水溶液中的稳定性和溶解性，使其更易于在临床环境中使用。

多巴胺于20世纪50年代首次被鉴定为一种神经递质，此前的生化研究发现，多巴胺是儿茶酚胺生物合成途径中去甲肾上腺素和肾上腺素的前体。它的生理作用遍及大脑的各个区域，包括黑质（它在运动控制中起着至关重要的作用）以及中脑边缘通路（与奖赏和动机相关）。盐酸盐制剂可用于医疗给药，尤其是在需要静脉给药的情况下。

临床上，盐酸多巴胺被广泛用作心血管药物，尤其是在急诊和重症监护中。它常用于治疗休克，尤其是在心肌梗死、创伤、脓毒症和心力衰竭的情况下，其作用机制取决于给药剂量，即刺激多巴胺能受体和肾上腺素能受体。低剂量时，它主要刺激肾脏的多巴胺能受体，导致血管扩张和肾脏灌注增加。中等剂量时，它激活β-1肾上腺素能受体，通过增加心率和收缩力来增加心输出量。高剂量时，α-肾上腺素能效应占主导地位，导致血管收缩和血压升高。

该化合物通常在医院环境中以输液形式在受控条件下给药。由于盐酸多巴胺能被单胺氧化酶 (MAO) 和儿茶酚-O-甲基转移酶 (COMT) 快速代谢，因此必须静脉注射才能发挥全身作用，而口服给药会导致其在进入血液之前发生显著降解。其起效时间仅需数分钟，停药后药效迅速消退，因此适合在急症护理环境中进行剂量滴定。

除了重症监护应用外，3-羟基酪胺盐酸盐还与药理学研究和神经科学密切相关。它被用于研究与多巴胺失调有关的帕金森病、精神分裂症和药物成瘾。该化合物可作为分析化学的标准品，用于通过高效液相色谱 (HPLC) 和其他电化学检测方法定量分析生物体液中的儿茶酚胺。

在化学合成和研究中，盐酸多巴胺已被用于制备功能化表面，特别是通过在碱性条件下自聚合形成聚多巴胺涂层。这一独特特性引起了生物医学工程、纳米技术和材料科学领域的广泛关注，在这些领域，聚多巴胺可用于改性表面以提高生物相容性、粘附性，或作为进一步化学改性的支架。

在储存和处理过程中，盐酸多巴胺必须置于避光容器中并置于受控温度下，以避免降解。暴露于光、空气或碱性条件下会导致氧化，形成类似黑色素的色素并降低其药理活性。

作为一种具有重要生物学意义和临床应用的化合物，3-羟基酪胺盐酸盐仍然是医学和生化研究中不可或缺的一部分。它作为神经递质和治疗剂的双重作用，凸显了其在理解和治疗神经系统和心血管系统疾病方面的重要性。

参考文献

2018. Dopamine promotes cathepsin B-mediated amyloid precursor protein degradation by reactive oxygen species-sensitive mechanism in neuronal cell. Molecular and Cellular Biochemistry, 451(1-2).
DOI: 10.1007/s11010-018-3460-3

2018. Dopamine D2 receptor-mediated circuit from the central amygdala to the bed nucleus of the stria terminalis regulates impulsive behavior. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 115(45).
DOI: 10.1073/pnas.1811664115

1976. Plasma dopamine-β-hydroxylase activity and the pressor effect of dopamine infusion in man. European Journal of Clinical Pharmacology, 10(2).
DOI: 10.1007/bf00558329