三(3-甲苯基)膦
[CAS# 6224-63-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 三(3-甲苯基)膦
• 英文名: Tris(3-methylphenyl)phosphine
• 别名: Tri(m-tolyl)phosphine
• 分子式: C₂₁H₂₁P
• 分子量: 304.36
• CAS 登录号: 6224-63-1
• EC 号码: 228-312-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC=C1)P(C2=CC=CC(=C2)C)C3=CC=CC(=C3)C

物理化学性质

• 熔点: 97-99 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

三(3-甲基苯基)膦是一种特殊的有机磷化合物，因其在各种过渡金属催化应用中作为配体的作用而引人注目。该化合物最初合成于 20 世纪 70 年代初，是作为研究的一部分而开发的，旨在创造具有不同空间和电子特性的配体，以有效影响金属催化反应。三(3-甲基苯基)膦的合成涉及三氯化磷与 3-甲基苯基锂或 3-甲基苯基格氏试剂的反应，然后用碱处理以形成最终的膦衍生物。

该化合物主要用作金属催化反应中的配体，因为它能够通过空间和电子相互作用稳定金属中心。连接到磷原子上的 3-甲基苯基基团会影响金属配合物的反应性和稳定性，从而影响催化过程的效率和选择性。

三(3-甲基苯基)膦的一个重要应用是氢化反应。在此背景下，该化合物用于稳定过渡金属催化剂，例如基于钯或铂的催化剂。磷原子周围的 3-甲基苯基基团提供的空间体积在金属中心周围形成屏蔽环境。这种稳定作用有助于控制金属的反应性，从而提高各种底物（包括烯烃和炔烃）氢化的性能。

三（3-甲基苯基）膦在交叉偶联反应中也很有价值，它可作为钯和镍催化剂的配体。3-甲基苯基基团赋予的空间效应可稳定金属配体复合物，从而提高交叉偶联过程的效率和选择性。这种应用在复杂有机分子的合成中尤其重要，其中精确控制偶联反应对于获得所需产品至关重要。

此外，三（3-甲基苯基）膦还可用于其他催化过程，包括氢甲酰化和羰基化。它能够稳定金属中心并影响反应途径，因此成为开发新型催化方法和材料的多功能配体。该化合物在这些过程中的作用证明了其在推进化学合成和材料科学方面的重要性。

正在进行的研究继续探索三（3-甲基苯基）膦的新应用和改进。催化科学和合成方法的进步可能会揭示这种配体的更多用途，巩固其在学术研究和工业应用中的作用。对其特性和应用的持续探索凸显了其在有机金属化学领域的重要性。

参考文献

2020. Experimental and Theoretical Conformational Analysis of Tris(4-methylphenyl)phosphine and Its Chalcogenides. Russian Journal of Organic Chemistry, 56(12).
DOI: 10.1134/s1070428020120088

2010. Synthesis of InP nanofibers from tri(m-tolyl)phosphine: an alternative route to metal phosphide nanostructures. Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 39(1).
DOI: 10.1039/b912525f

2018. Conformational Analysis of Tris(3-methylphenyl)phosphine and Its Chalcogenides. Russian Journal of General Chemistry, 88(11).
DOI: 10.1134/s1070363218110026