间苯二甲醛
[CAS# 626-19-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 间苯二甲醛
• 英文名: m-Phthalaldehyde
• 别名: Isophthalaldehyde; 1,3-Benzenedialdehyde
• 分子式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.13
• CAS 登录号: 626-19-7
• EC 号码: 210-935-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)C=O)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 87-88 °C (实验值)
• 折射率: 1.623, 计算值^*
• 沸点: 255.3±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 281.1 °C (实验值)
• 闪点: 94.1±19.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

间苯二甲醛，又称1,3-苯二甲醛，是一种化学式为C8H6O2的有机化合物。它属于邻苯二甲醛家族，其特征在于在苯环的1号和3号位置上连接有两个醛基官能团。间苯二甲醛在合成有机化学和工业应用中都是一种有价值的化合物。

间苯二甲醛的发现可以追溯到19世纪末，当时人们正在探索邻苯二甲酸及其衍生物的各种化学转化方法。该化合物本身是通过间二甲苯氧化而合成的，间二甲苯是合成邻苯二甲酸酯化合物的常见前体。从那时起，间苯二甲醛就因其在各种化学反应和工业用途中的潜力而受到广泛研究。

间苯二甲醛主要用作合成其他有机化合物的中间体。它具有两个活性醛基的结构使其成为构建更大、更复杂分子的重要组成部分。它参与咪唑和其他杂环化合物的生成，这些化合物在制药和农用化学品工业中具有重要价值。

除了在合成化学中的作用外，间苯二甲醛还被用作缩合反应和席夫碱合成等化学反应的试剂。醛基具有高反应性，可以与胺和其他亲核试剂形成共价键，从而生成有用的衍生物。这些反应广泛应用于聚合物材料、染料和其他特种化学品的制备。

此外，间苯二甲醛也是某些树脂和涂料生产中的一种成分，有助于提高材料的性能。它具有聚合反应的特性，因此在高性能材料的开发中非常有用，例如用于电子工业的材料。

总而言之，间苯二甲醛是一种重要的化学中间体，广泛应用于有机合成、杂环化合物的生产和材料科学。它的化学反应性及其在复杂分子合成中的作用使其成为工业和学术研究中的宝贵物质。

参考文献

2020. Synthesis and Characterization of Aromatic Poly(azomethine ether)s with Different meta- and para-Phenylene Linkage Contents. Fibers and Polymers, 21(2).
DOI: 10.1007/s12221-020-9690-5

2023. Design, synthesis and antimicrobial activities of novel bis-Mannich bases derived from lawsone. Research on Chemical Intermediates, 49(11).
DOI: 10.1007/s11164-023-05103-6

2024. Imidazole as an organocatalyst for the rapid synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in aqueous medium. Journal of Chemical Sciences, 136(4).
DOI: 10.1007/s12039-024-02327-w