奥拉西坦
[CAS 62613-82-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 脑代谢调节药
• 产品名称: 奥拉西坦
• 英文名: Oxiracetam
• 别名: 4-Hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamide
• 分子式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.16
• CAS 登录号: 62613-82-5
• EC 号码: 636-370-0
• 分子行输入简码SMILES: C1C(CN(C1=O)CC(=O)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 165-168 °C (实验值)
• 沸点: 494.6±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 252.9±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

奥拉西坦（Oxiracetam）是一种属于拉西坦（racetam）类促智药的合成化合物，其结构源自2-吡咯烷酮（一种环状内酰胺）。它是对原始拉西坦骨架进行多种修饰后的产物之一，其显著特征是含有一个羟基取代的吡咯烷酮侧链，这使得该化合物的极性高于同类中的早期化合物。

奥拉西坦的核心结构基于2-氧代吡咯烷环，这是一种五元环状酰胺（内酰胺）。该环是所有拉西坦类化合物的标志性特征，赋予了它们化学稳定性和氢键结合能力。在奥拉西坦中，内酰胺环上的氮原子被一个含有仲醇和甲基的侧链取代，从而赋予了该分子比吡拉西坦（piracetam）等结构更简单的拉西坦类药物更多的功能特性。

侧链中羟基的存在引入了显著的极性和氢键结合能力。该官能团既可作为氢键供体，也可作为氢键受体，从而影响溶解度和分子间的相互作用。与疏水性更强的衍生物相比，羟基还增强了其水溶性（或与水的相容性）。

内酰胺羰基具有高度极性，可作为氢键受体。氮原子与羰基氧原子之间存在的类酰胺共振效应稳定了环状结构，降低了其在生理条件下的反应活性。这种结构基序在化学性质上非常稳固，在中性条件下不易发生水解。

由于羟基取代侧链中存在手性中心，奥拉西坦属于手性分子。立体化学特征会影响分子的空间构型，并可能影响其在生物系统中的结合相互作用。然而，拉西坦核心本身并不具有固有手性；其手性源于取代基的排列方式。

从理化性质角度看，由于含有酰胺和羟基官能团，奥拉西坦与许多小分子有机物相比极性相对较高。这种极性有助于其在水及其他极性溶剂中的溶解。同时，其环状烃骨架提供了一定的疏水特性，从而在水溶性与膜通透性之间实现了某种平衡。

该分子不含强酸性或强碱性官能团，在生理pH条件下通常呈中性。这种中性特征影响了其在生物系统中的分布与转运特性。从化学性质上看，奥拉西坦在常规条件下性质稳定，但在强酸或强碱环境中，由于内酰胺环可能发生水解或侧链发生转化，可能会发生降解。然而，在标准的储存或生理条件下，此类反应通常并不显著。

奥拉西坦属于“拉西坦类”（racetams）药物这一更广泛的类别；该类药物是在吡拉西坦之后开发的结构类似物，旨在改善药效、药代动力学特征及理化性质。这些化合物均具有共同的2-吡咯烷酮核心结构，但侧链取代基的不同导致了它们在极性、亲脂性和分子行为上的差异。

总体而言，奥拉西坦是一种基于吡咯烷酮结构的合成化合物，其特征在于拥有环状内酰胺核心和一个羟基取代的侧链。这些结构特征赋予了它较高的极性、氢键结合能力以及化学稳定性，使其成为拉西坦类化合物家族中的代表性成员。

参考文献

2026. Oxiracetam Improves Cognitive Disorder in AD by Modulating AMPAR Subunits GluA1/GluA2 Kinetics. Cell Biochemistry and Biophysics.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41739317

2025. Efficacy and safety of L-oxiracetam on cognitive function in patients with traumatic brain injury: a multicentre, randomised, double-blind, phase 3 clinical trial. Signal Transduction and Targeted Therapy.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12698704