3-氯-1-丙醇
[CAS# 627-30-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 产品名称: 3-氯-1-丙醇
• 英文名: 3-Chloro-1-propanol
• 别名: 1-Chloro-3-hydroxypropane; Trimethylene chlorohydrin
• 分子式: C₃H₇ClO
• 分子量: 94.54
• CAS 登录号: 627-30-5
• EC 号码: 210-992-9
• 分子行输入简码SMILES: C(CO)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: -20 °C (实验值)
• 沸点: 165.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 160 - 162 °C (实验值)
• 闪点: 73.3 °C (计算值)^*, 73 °C (实验值)
• 溶解度: 水 300 g/L (20 ºC) (实验值)
• 折射率: 1.427 (计算值)^*, 1.445 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2849

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

3-氯-1-丙醇是一种有机化合物，分子式为 C₃H₇ClO。它属于卤代醇类，其特征是羟基 (-OH) 和氯原子都连接在一个三碳直链上。结构上，氯原子位于羟基对面的末端碳原子上，使其成为一种带有伯烷基氯官能团的伯醇。

该化合物自20世纪初至中期以来就作为氯化醇及其反应性研究的一部分而为人所知。其合成方法有多种，其中最常见的是在受控条件下对1,3-丙二醇进行氯化。此外，它也可以通过环氧氯丙烷水解或作为其他涉及氯化烷烃的合成途径的中间体来制备。

3-氯-1-丙醇因其双重反应性而备受关注。羟基可以进行典型的醇反应，包括酯化和氧化，而氯原子可以进行亲核取代反应，引入各种官能团。这种双官能团特性使其成为有机合成中一种有价值的中间体，尤其是在制备杂环化合物、药物和聚合物前体方面。

3-氯-1-丙醇的一个重要工业应用是用作药物和精细化学品生产的中间体。它可以作为氨基醇等化合物的起始原料或构建单元，而氨基醇是各种生物活性分子的关键成分。它能够参与闭环反应或转化为环氧化合物，这拓宽了其在合成有机化学中的应用。

在生物化学研究中，3-氯-1-丙醇已被作为研究卤代醇毒性和代谢的模型化合物进行研究。它在哺乳动物体内的代谢途径包括被醇脱氢酶氧化，生成相应的醛3-氯丙醛，进而生成3-氯丙酸。这些代谢物会干扰细胞代谢，尤其是在肝脏中，从而产生毒性作用。因此，3-氯-1-丙醇被认为是一种长期或高浓度接触可能存在健康风险的化合物。

出于对基因毒性的担忧，监管机构已对食品和水中3-氯-1-丙醇及其结构类似物的允许含量进行了限制。特别是，一些氯化丙醇，包括3-氯丙烷-1,2-二醇（3-MCPD），是加工食品中已知的污染物。虽然3-氯-1-丙醇本身在这方面的研究较少，但其结构相似性促使人们研究其在食品加工过程中的存在和潜在形成。

在聚合物化学中，3-氯-1-丙醇可作为扩链剂或反应性改性剂，用于功能化聚酯和聚氨酯的合成。其末端醇基可与聚合物骨架结合，而氯代端则可进行改性，引入其他极性或反应性官能团。

在实验室环境中，3-氯-1-丙醇用于需要选择性转化的合成方案。它已用于通过亲核取代反应制备磺酸酯、叠氮化物和胺，使其成为一种多功能中间体，可用于制备功能化的三碳片段。此外，由于羟基和卤化物基团之间的间距，使其能够在适当条件下形成三元环或五元环，因此也用于研究分子内环化反应。

处理 3-氯-1-丙醇时，安全注意事项至关重要。吞咽或吸入该物质属于有害物质，可能刺激皮肤和眼睛。建议在实验室或工业环境中使用该化合物时，佩戴适当的防护设备并保持通风。由于其潜在的毒性和环境持久性，必须按照当地环境法规进行处置。

综上所述，3-氯-1-丙醇是一种性质明确的卤代醇，是化学合成、药物生产和聚合物研究中的重要中间体。其双功能特性使其能够参与各种化学反应，其反应性已在学术界和工业界得到广泛探索。尽管其用途广泛，但由于其毒理学特性，仍需谨慎使用。

参考文献

1978. Chlorohydrins in protein hydrolysates. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/716635

2024. Cyanobacterial Pigments: Pharmaceutical and Nutraceutical Applications. Pharmaceutical and Nutraceutical Potential of Cyanobacteria.
DOI: 10.1007/978-3-031-45523-0_2

2019. Reaction of Isoselenocyanates and Alcohols with Subsequent Alkylation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-118-00803