雄烯二酮
[CAS# 63-05-8]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 中药标准品
• 产品名称: 雄烯二酮
• 英文名: Androstenedione
• 别名: Androst-4-ene-3,17-dione; 4-Androstenedione; 4-Androstene-3,17-dione
• 分子式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.41
• CAS 登录号: 63-05-8
• EC 号码: 200-554-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C

物理化学性质

• 熔点: 170-173 °C

安全数据

• 危险品标志: HGS07;HGS08 危险
• 危害标签: H302-H351-H360-H362
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1A	H360
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Lact.	-	H362
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
致癌性	Carc.	1B	H350

• 受管制化学品: DEA 药物编码: 4000

发现和应用

雄烯二酮是一种天然类固醇激素，是睾酮和雌酮的前体，在内分泌学、医学和体育方面具有重要意义。雄烯二酮于 20 世纪 30 年代初由 Adolf Butenandt 和 Kurt Tscherning 通过尿液提取物的纯化首次分离和鉴定。它属于雄激素家族，主要通过一系列酶促反应在肾上腺和生殖腺中从胆固醇中产生。

在人类中，雄烯二酮分别在促肾上腺皮质激素 (ACTH) 和促性腺激素的控制下在肾上腺皮质和生殖腺（男性的睾丸，女性的卵巢）中合成。它是睾酮和雌酮生物合成的前体，睾酮和雌酮是影响性发育、生殖功能和整体健康的关键激素。

雄烯二酮在人体生理学中发挥着多种关键作用：它是睾酮生物合成的前体，睾酮是一种主要的男性性激素，对第二性征的发育、肌肉生长和骨密度至关重要。对于女性，雄烯二酮在外周组织中转化为雌酮，发挥对调节月经周期和生殖健康至关重要的雌激素作用。它参与各种代谢途径，影响脂质代谢、蛋白质合成和能量产生。

雄烯二酮及其衍生物用于激素替代疗法 (HRT)，以治疗与激素缺乏相关的疾病，例如：性腺功能低下，治疗包括补充男性睾酮水平和女性雌激素水平，以恢复激素平衡并缓解症状。雄烯二酮衍生物有时用于缓解更年期症状，如潮热和阴道干燥，通过补充下降的雌激素水平。

雄烯二酮研究延伸到探索其在以下领域的应用潜力：雄烯二酮的合成衍生物用于运动和医学以增强肌肉生长，但由于潜在的健康风险和兴奋剂问题，其使用受到监管和监控。研究调查了雄烯二酮及其代谢物在激素敏感性癌症（如乳腺癌和前列腺癌）中的作用，其中激素疗法旨在调节激素受体活性和肿瘤生长。

雄烯二酮及其类似物在体育运动中的使用引发了争议，因为它们可能被滥用为提高成绩的药物。世界反兴奋剂机构 (WADA) 等监管机构已禁止在竞技体育中使用它们，以维护公平和安全。

参考文献

1979. The use of plasma androstenedione in monitoring therapy of patients with congenital adrenal hyperplasia. The Journal of Pediatrics, 95(1).
DOI: 10.1016/s0022-3476(79)80078-5

1990. The gene for 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase maps to human chromosome 17, bands q12–q21, and shows an RFLP with ScaI. Human Genetics, 85(5).
DOI: 10.1007/bf00194219

2003. Congenital Adrenal Hyperplasia. Pediatric Endocrinology.
DOI: 10.1007/978-1-59259-336-1_13