1,4-雄烯二酮
[CAS# 897-06-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药
• 产品名称: 1,4-雄烯二酮
• 英文名: Androsta-1,4-diene-3,17-dione
• 别名: Androstadienedione; 1,4-Androstadien-3,17-dione
• 分子式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.39
• CAS 登录号: 897-06-3
• EC 号码: 212-977-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CCC4=CC(=O)C=C[C@]34C

物理化学性质

• 熔点: 141 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H351-H361-H362-H373-H412
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P318-P319-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖毒性	Lact.	-	H362
生殖毒性	Repr.	1A	H360
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1B	H360
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

• 受管制化学品: DEA 药物编码: 4000

发现和应用

雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮，通常称为 ADD 或 1,4-雄甾二烯-3,17-二酮，是一种甾体化合物，于 20 世纪 50 年代在探索类固醇代谢和合成的研究中首次被发现。研究人员专注于了解各种类固醇激素的生物合成，从而分离出 ADD 作为类固醇生成的中间体。

雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮是一种 19 碳类固醇，在 3 和 17 位均有一个酮基，碳 1 和 2 以及 4 和 5 之间有双键。外观为白色至灰白色结晶粉末。熔点 165-169ºC。

ADD 是合成代谢类固醇（如宝丹酮及其衍生物）的前体。其化学结构有利于转化为强效合成代谢剂，促进肌肉生长并提高运动表现。在某些配方中，ADD 用作可代谢为睾酮的前体，以提高睾酮水平，帮助肌肉质量发育和恢复。

ADD 用于类固醇生成研究，以探讨类固醇激素生物合成的途径。了解其作用有助于阐明体内激素产生和调节的机制。

在激素疗法中，ADD 因其阻断雌激素产生的潜力而被深入研究。通过抑制芳香酶，它可以减少雄激素向雌激素的转化，这对治疗雌激素敏感性癌症等疾病有益。

ADD 被作为代谢研究中的生物标志物，以监测类固醇激素的合成和代谢。其水平可以指示内分泌功能的变化，从而深入了解各种代谢紊乱。

ADD 因其在促进合成代谢过程方面的作用而受到健美运动员和其他运动员的欢迎，用以增加肌肉质量和力量。它转化为合成代谢类固醇为竞技体育提供了优势。

作为膳食补充剂，ADD 用于提高身体表现和肌肉发育的配方中。这些产品通常针对寻求改善体质的健身爱好者。

在体育兴奋剂测试中，ADD 用于检测合成代谢类固醇的使用情况。它的检出就证明使用了提高成绩的药物，这对于维护公平竞争至关重要。

在法医科学中，ADD 用于分析各种情况下的非法类固醇使用情况，包括体育赛事和法律调查。

ADD 用于合成具有潜在治疗应用的新型类固醇药物。其结构可作为开发调节激素活性以治疗疾病的化合物的模板。

正在进行的临床研究探索了 ADD 及其衍生物在治疗激素相关疾病（如性腺功能低下和某些癌症）方面的治疗潜力。

参考文献

2023. Bioconversion of Phytosterols into Androstenedione by Mycolicibacterium. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 2704.
DOI: 10.1007/978-1-0716-3385-4_15

2023. Scale-Up of Phytosterols Bioconversion into Androstenedione. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 2704.
DOI: 10.1007/978-1-0716-3385-4_14

2023. Current Trends and Perspectives in Microbial Bioconversions of Steroids. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 2704.
DOI: 10.1007/978-1-0716-3385-4_1