2-[3-(叔丁氧羰基氨基甲基)苯基]-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸
[CAS# 640287-99-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 2-[3-(叔丁氧羰基氨基甲基)苯基]-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸
• 英文名: 2-[3-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 分子式: C₁₇H₁₈F₃N₃O₄
• 分子量: 385.34
• CAS 登录号: 640287-99-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NCC1=CC(=CC=C1)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.545, 计算值^*
• 沸点: 531.6±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 275.3±30.1 °C, 计算值^*

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发现和应用

2-[3-(叔丁氧基羰基氨基甲基)苯基]-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸是一种化合物，因其在药物化学和材料科学中的潜在应用而备受关注。该化合物具有吡唑环，这是一种五元杂环结构，5 位有三氟甲基，3 位有羧酸，3 位有叔丁氧基羰基 (Boc) 保护的胺基。这些结构特征有助于其化学稳定性、生物活性和进一步功能化的能力，使其成为药物开发和化学合成中的多功能候选物。

该化合物中的吡唑核心以其生物活性而闻名，特别是它与酶、受体和其他生物大分子相互作用的能力。三氟甲基的引入增强了分子的亲脂性，可以改善其膜通透性，这对于针对细胞内过程的化合物来说是一个重要因素。 Boc 基团作为胺的保护基团，可在合成的后期进行选择性脱保护，从而有助于生成更具反应性的中间体，以便进一步进行化学修饰或与其他生物活性分子结合。

2-[3-(叔丁氧基羰基氨基甲基)苯基]-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸的合成通常涉及吡唑环的形成，然后选择性地引入三氟甲基和羧酸官能团。最后一步包括加入 Boc 保护的胺基，该胺基通常使用标准胺化技术引入。这种合成方法使化合物能够以受控方式生产，具有高度的功能基团选择性，这对于确保所需的生物活性非常重要。

这种化合物的应用主要集中在药物发现上。羧酸基团的存在使其与生物受体和酶发生潜在的相互作用，这可能有助于开发针对炎症途径、代谢紊乱或癌症的小分子。三氟甲基可通过增加其体内稳定性和改善其药代动力学特性来增强化合物的活性。此外，该化合物可用作合成更复杂分子的构建块，用于开发靶向疗法。它能够进行进一步的修饰，使其成为开发具有特定作用机制的药物的有吸引力的候选药物。

需要进一步研究以充分了解该化合物的生物学特性，包括其药效学、对生物靶标的选择性和毒性特性。体内研究以及高通量筛选试验可以帮助确定其在各种治疗领域的临床应用潜力。

参考文献

2022. Berotralstat. Pharmaceutical Substances.
URL: KD-02-0191