4-叔丁氧羰基氨基哌啶
[CAS# 73874-95-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 4-叔丁氧羰基氨基哌啶
• 英文名: 4-N-BOC-Aminopiperidine
• 别名: 4-N-(tert-Butoxycarbonyl)aminopiperidine
• 分子式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.28
• CAS 登录号: 73874-95-0
• EC 号码: 616-026-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC1CCNCC1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 162 - 166 °C (实验值)
• 沸点: 304.8±31.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 138.2±24.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.48 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

发现和应用

4-(N-BOC-氨基)哌啶是一种受保护的氨基哌啶衍生物，其哌啶环的氮原子上带有一个叔丁氧羰基 (BOC) 基团，并在 4 位上带有一个胺基取代基。其分子式为 C₁₀H₂₀N₂O₂，通常为白色结晶固体。它可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷和乙酸乙酯等常见有机溶剂。BOC 保护基增强了化合物的稳定性，并允许在弱酸性条件下进行选择性脱保护，使其成为一种用途广泛的有机合成基元。

在有机化学中，4-(N-BOC-氨基)哌啶广泛应用于药物中间体的合成，尤其是在氨基哌啶骨架的设计中。在酸性处理或氢解条件下去除BOC基团可释放出游离胺，然后可对其进行进一步的功能化。4-氨基官能团能够与药效团结合，或通过还原胺化和偶联化学形成杂环结构。因此，该分子是构建复杂生物活性化合物的关键切入点。

该化合物的合成路线通常始于哌啶-4-酮衍生物。一种方法是先反应N-苄基-4-哌啶酮引入BOC官能团，然后进行亚甲基化以在4位引入官能团，最后进行催化氢化去除保护基，以高产率获得所需的BOC保护氨基化合物。其他合成策略包括直接BOC保护4-氨基哌啶或进行涉及缩酮中间体的多步转化，以简化反应顺序。

4-(N-BOC-氨基)哌啶已在药物化学中用于构建氨基哌啶衍生物库。这些衍生物被研究作为靶向毒蕈碱受体、中枢神经系统通路、病毒入侵受体（如CCR5）以及酶抑制靶点的候选化合物。例如，在DPP-4抑制剂研究中，氨基哌啶类似物（可由BOC保护的前体衍生）对于设计具有定制受体相互作用的抗糖尿病化合物具有重要价值。

市售的该化合物由化学品供应商提供，纯度通常为≥96-98%，熔点通常约为162-166 ºC。该化合物应在冷藏或常温条件下储存，并使用标准防护设备进行处理，以防止刺激。该化合物不具有特别的挥发性，但在实验室环境中应小心处理。

综上所述，4-(N-BOC-氨基)哌啶是一种策略性保护的氨基哌啶中间体，在有机化学和药物化学中具有广泛的应用。其结构特征——BOC保护的氮原子和活性氨基取代基——为下游功能化提供了灵活性，使其成为复杂分子合成中的宝贵工具。

参考文献

2025. Discovery, optimization and biological evaluation of chromone derivatives as novel BRD4 inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 34(3).
DOI: 10.1007/s00044-025-03380-x

2023. Discovery of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-based inhibitors of adaptor protein 2-associated kinase 1 for the treatment of pain. Medicinal Chemistry Research, 32(6).
DOI: 10.1007/s00044-023-03079-x

2022. Exploration of NMI-MsCl mediated amide bond formation for the synthesis of novel 3,5-substituted-1,2,4-oxadiazole derivatives: synthesis, evaluation of anti-inflammatory activity and molecular docking studies. Molecular Diversity, 27(5).
DOI: 10.1007/s11030-022-10536-z