3-甲基联苯
[CAS# 643-93-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 产品名称: 3-甲基联苯
• 英文名: 3-Phenyltoluene
• 别名: 3-Methylbiphenyl
• 分子式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.24
• CAS 登录号: 643-93-6
• EC 号码: 211-404-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC=C1)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.018
• 熔点: 4-5 °C
• 沸点: 272 °C
• 折射率: 1.601-1.605

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-苯基甲苯，也称为 1-甲基-3-苯基苯，是一种芳香烃，由于其结构简单且在有机合成和材料科学中应用广泛而备受关注。这种化合物以甲苯为核心，在间位连接有苯基，其物理化学性质及其作为各种化学过程的构建块的潜在用途已被研究。

3-苯基甲苯的发现和合成可以追溯到芳香烃的早期发展。它可以通过多种方法合成，包括在路易斯酸催化剂（如氯化铝）存在下，用苯基卤化物对甲苯进行 Friedel-Crafts 烷基化。这种方法因其效率高、方法相对简单而受到青睐，可以选择性地形成 3-苯基甲苯异构体。

3-苯基甲苯的物理性质，例如其熔点、沸点和在有机溶剂中的溶解度，使其成为实验室和工业环境中的宝贵化合物。它在室温下是无色液体，具有独特的芳香气味。它在苯和甲苯等有机溶剂中的溶解性使其可用于各种化学反应和工艺。

3-苯基甲苯的主要应用之一是作为有机合成的中间体。它的芳香结构和功能团使其成为生产更复杂分子的多功能前体。例如，它可以进行亲电取代反应，允许在芳香环上引入各种取代基。这种反应性在药物、农用化学品和特种化学品的合成中特别有用，其中需要选择性地将特定功能团引入芳香骨架。

除了作为合成中间体的作用外，3-苯基甲苯还用于开发先进材料。当该化合物被掺入聚合物主链时，其芳香性质有助于提高聚合物的刚性和热稳定性。因此，人们已将其作为单体或共聚单体用于生产高性能聚合物和树脂，这些聚合物和树脂可用于涂料、粘合剂和电子材料。

此外，3-苯基甲苯已在有机电子领域得到应用。其共轭芳香体系使其能够参与有机半导体的形成，而有机半导体是有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 中必不可少的组成部分。该化合物能够改变这些材料的电子特性，使其成为有机电子设备设计和优化的宝贵资产。

总之，3-苯基甲苯的发现和应用对化学和材料科学的各个领域产生了重大影响。它作为有机合成中多功能中间体的作用，以及它对先进材料和有机电子发展的贡献，凸显了它在研究和工业应用中的重要性。随着持续的研究继续探索这种化合物的新用途和应用，3-苯基甲苯很可能继续在复杂分子的合成和创新材料的开发中发挥关键作用。

参考文献

1981. Mass fragmentographic determination of polymethylbiphenyl in foods contaminated with petroleum products. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology.
DOI: 6894880

2014. An Efficient Pd/Al(OH)3 Nanoparticle Catalyst for Suzuki Coupling Reactions of Aryl Halides. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0033-1341084

2023. Synthesis and structural characterization of unsymmetrical Schiff base 2-(1-(2-aminophenylimino)ethyl)phenol (LH3) and its Pd(II) complex [Pd3(LH)3]: catalysis of Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Journal of Chemical Sciences, 135(2).
DOI: 10.1007/s12039-023-02142-9