4-甲基联苯
[CAS# 644-08-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 4-甲基联苯
• 英文名: 4-Phenyltoluene
• 别名: 1-Methyl-4-phenylbenzene; 4-Methyl-1,1'-biphenyl; 4-Methylbiphenyl
• 分子式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.24
• CAS 登录号: 644-08-6
• EC 号码: 211-409-0
• FEMA 登录号: 3186
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.015 g/mL
• 熔点: 45-49 °C
• 沸点: 267-268 °C
• 闪点: 110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

4-苯基甲苯，也称为 1-甲基-4-苯基苯，是一种芳香烃，其特征在于甲苯核心上附有对位苯基。该化合物因其结构属性而在有机化学中引起关注，使其成为合成各种有机分子和材料的有用中间体。其结构简单，化学反应性强，使其成为多种合成工艺的关键构件。

4-苯基甲苯的合成可以追溯到经典有机反应的发展。合成 4-苯基甲苯的最直接方法之一是使用苯基卤化物在路易斯酸催化剂（如氯化铝）存在下对甲苯进行 Friedel-Crafts 烷基化。该方法因其高产率和选择性而受到青睐，特别是在形成对位取代异构体时。该反应通常在受控条件下进行，以尽量减少邻位和间位异构体的形成，从而优化 4-苯基甲苯的生产。

4-苯基甲苯是一种具有特征芳香气味的无色液体，具有多种重要的物理特性。由于增加了苯基，它的沸点高于甲苯，这也增强了它的稳定性，使其成为实验室研究和工业应用中的有价值化合物。它在苯、甲苯和氯仿等有机溶剂中的溶解性使其可用于各种化学过程。

在有机合成领域，4-苯基甲苯是一种重要的中间体。它的结构使其能够进行各种化学转化，包括亲电芳香取代和交叉偶联反应。这些转化使得能够引入各种功能组，使其成为复杂有机分子合成中的多功能前体。例如，4-苯基甲苯可用于合成药物、农用化学品和染料，这些合成过程需要对芳香环进行特定的功能化。

除了在合成中的作用外，4-苯基甲苯还用于生产先进材料，特别是用于开发聚合物和树脂。其芳香结构有助于提高聚合物的刚性和热稳定性，使其成为高性能材料生产中有价值的单体或共聚单体。这些材料可用于涂料、粘合剂和工程塑料，这些材料需要耐久性和耐热和耐化学降解性。

4-苯基甲苯的电子特性也使其成为有机电子应用的候选材料。其由芳香环形成的共轭体系可参与有机半导体的形成。这些材料对于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 的开发至关重要。通过对 4-苯基甲苯等化合物进行结构修饰，可以微调这些器件的电子特性，从而提高有机电子器件的性能和效率。

人们还研究了 4-苯基甲苯对环境的潜在影响。与许多芳香烃一样，它在环境中的稳定性和持久性引发了人们对其生物降解性和生物累积性的担忧。研究环保合成方法和潜在降解途径仍然是减轻这种化合物广泛使用带来的任何不利影响的重要研究领域。

总之，4-苯基甲苯是有机化学和材料科学中的重要化合物。它作为合成中间体的作用，加上它在先进材料和有机电子产品开发中的应用，凸显了它的多功能性和重要性。随着研究的进展，4-苯基甲苯很可能继续在复杂分子的合成和创新材料的开发中发挥关键作用。

参考文献

1966. Reactions of lithium-biphenyl adducts with methyl bromide and with carbon dioxide. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 15(7).
DOI: 10.1007/bf01151376

2021. Recent Advances in the Synthesis of Diverse Libraries of Small-Molecule Building Blocks in Ionic Liquids (ILs). Synlett, 32(20).
DOI: 10.1055/s-0040-1719852

2024. Synthesis of Polyaromatic Based Heat Transfer Fluid via Suzuki Coupling Using Ligand Free Pd Catalyst in Environmentally Benign Solvent. Catalysis Letters, 154(5).
DOI: 10.1007/s10562-023-04509-6