邻甲基苯乙酸
[CAS# 644-36-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 邻甲基苯乙酸
• 英文名: 2-Methylphenylacetic acid
• 别名: o-Tolylacetic acid
• 分子式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.18
• CAS 登录号: 644-36-0
• EC 号码: 211-416-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=CC=C1CC(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 87-90 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-甲基苯乙酸，也称为邻甲苯乙酸，是一种有机化合物，化学式为C9H10O2。它于 20 世纪初作为芳香酸及其衍生物研究的一部分首次合成。该化合物可以通过多种合成路线生产，如甲苯的弗里德尔-克来福特酰化，然后氧化。 2-甲基苯乙酸的发现为化学家提供了一种有价值的中间体，用于合成更复杂的有机分子，从而能够进一步探索芳香族羧酸。

在制药行业，2-甲基苯乙酸是多种药物合成的重要中间体。其结构同时具有芳香环和羧酸基团，可用于创建一系列生物活性化合物。例如合成非甾体抗炎药 (NSAID) 和其他需要苯乙酸部分的药物。

2-甲基苯乙酸还用于开发农用化学品如除草剂和植物生长调节剂。其衍生物可以作为影响植物生长的活性成分，促进或抑制某些生理过程。

在香料工业中，2-甲基苯乙酸用作合成各种芳香化合物的中间体。它的结构使其能够转化为酯和其他具有令人愉悦的花香和果香气味的衍生物，用于香水、化妆品和调味品。

作为有机合成的中间体，2-甲基苯乙酸非常有价值。它可用于各种化学反应，包括酯化、酰胺化和卤化，以生产各种官能化芳香族化合物。

在材料科学中，2-甲基苯乙酸用于合成聚合物和先进材料。其衍生物可以掺入聚合物链中，以增强热稳定性、耐化学性和机械强度等。

2-甲基苯乙酸广泛应用于学术和工业研究中，以研究新的合成方法和反应机制。研究人员利用它作为模型化合物来探索取代基对芳香族羧酸的影响，并开发复杂分子的新合成路线。

参考文献

1995. A new approach to the synthesis of cilastatin, an inhibitor of renal dipeptidase. Russian Chemical Bulletin, 44(1).
DOI: 10.1007/bf00696982

2019. Synthesis and Herbicidal Activity of Novel β-Methoxyacrylate Derivatives Containing a Substituted Phenylpyridine Moiety. Chemical Research in Chinese Universities, 35(6).
DOI: 10.1007/s40242-019-9128-z

2020. Carbonyl-Photoredox/Metal Dual Catalysis: Applications in Organic Synthesis. Synthesis, 52(22).
DOI: 10.1055/s-0040-1707183