邻甲基苯胺
[CAS# 95-53-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 邻甲基苯胺
• 英文名: o-Toluidine
• 别名: 1-Amino-2-methylbenzene; 1-Methyl-2-aminobenzene; 2-Aminotoluene; 2-Methylaniline
• 分子式: C₇H₉N
• 分子量: 107.15
• CAS 登录号: 95-53-4
• EC 号码: 202-429-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=CC=C1N

物理化学性质

• 密度: 1.008
• 熔点: -23 °C
• 沸点: 199-200 °C
• 折射率: 1.571-1.573
• 闪点: 85 °C
• 水溶性: 1.5 g/100 mL (25 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H350-H331-H301-H319-H400
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P318-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
致癌性	Carc.	1B	H350
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1708

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

邻甲苯胺，又称 2-甲苯胺，是一种芳香胺，其特征是苯环上连接着一个甲基和一个氨基。自 19 世纪中叶发现以来，该化合物在有机化学中引起了广泛关注。1842 年，德国化学家 August Wilhelm von Hofmann 通过还原邻硝基甲苯首次分离出邻甲苯胺，标志着其在各个领域的探索和应用的开始。

邻甲苯胺的主要应用在于染料和颜料的生产。它是偶氮染料合成中的关键中间体，偶氮染料以其鲜艳的颜色和在纺织、塑料和食品工业中的广泛应用为特征。邻甲苯胺参与重氮化反应的能力使其能够产生许多衍生物，使其成为染料化学中一种非常宝贵的化合物。

除了染料生产外，邻甲苯胺在橡胶和聚合物的制造中也有重要应用。它可用作橡胶促进剂，增强固化过程并改善橡胶产品的性能特征。该化合物的反应性使其能够与橡胶聚合物形成交联，这对于制造耐用且有弹性的材料至关重要。这种应用在汽车和制造业中尤为重要，因为这些行业需要高性能的橡胶部件。

此外，邻甲苯胺还用于制药行业，在制药行业中，它可作为合成各种药物化合物的中间体。研究表明，邻甲苯胺的衍生物具有潜在的治疗特性，使其成为开发新药的候选药物。该化合物在化学反应中的多功能性使化学家能够修改其结构并开发具有特定生物活性的新型化合物。

虽然邻甲苯胺具有许多有益的应用，但重要的是要考虑与其使用相关的安全和环境影响。作为一种芳香胺，邻甲苯胺已被归类为潜在致癌物。因此，监管机构已制定了其处理和使用的指南，以减轻健康风险。在使用邻甲苯胺的工业环境中，采取适当的安全措施（例如使用个人防护设备和确保充分通风）至关重要。

最近的研究集中于邻甲苯胺及其衍生物对环境的影响。研究人员正在探索更环保的合成方法以及染料生产和其他应用中可生物降解替代品的潜力。这种向可持续实践的转变反映了人们越来越致力于减少化学制造对环境的影响。

总之，邻甲苯胺是一种重要的化合物，在染料合成、橡胶生产和制药方面有重要应用。它的发现在各种工业过程中发挥了至关重要的作用，尽管必须解决安全和环境问题。正在进行的研究旨在增强其应用，同时促进其使用的可持续和安全实践。

参考文献

2024. Synthesis and Characterization of Poly(o-anisidine-co-o-toluidine)/PCBM Composites for Optoelectronic Applications. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 34(4).
DOI: 10.1007/s10904-024-03090-8