(+)-α-环戊基扁桃酸
[CAS 64471-45-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: (+)-α-环戊基扁桃酸
• 英文名: (+)-alpha-Cyclopentylmandelic acid
• 别名: (2R)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• 分子式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.26
• CAS 登录号: 64471-45-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(C1)[C@@](C2=CC=CC=C2)(C(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 395.6±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 207.2±18.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.59 (计算值)^*

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发现和应用

(+)-α-环戊基扁桃酸是一种属于扁桃酸家族的手性α-羟基羧酸。在结构上，它是通过将扁桃酸中的苯基替换为环戊基，同时保留其特征性的α-羟基酸骨架而衍生而来的。该化合物含有一个单一的立体中心，并以具有光学活性的对映异构体形式存在，其中(+)标记表示右旋形式。(+)符号指明了旋光方向，但其本身并不确定绝对构型。

从结构上看，该分子由连接在同一个碳原子（即α-碳）上的羧基和羟基组成。该α-碳还与一个环戊基和一个氢原子相连，构成了分子中唯一的立体中心。羟基和羧基的组合使该化合物归类为α-羟基酸。

羧基（–COOH）是分子中酸性最强的官能团。它包含通过共轭作用相互关联的羰基氧和羟基氧，使得去质子化后形成的羧酸根阴离子能够通过负电荷在两个氧原子间的离域作用而获得稳定。在生理条件或中等碱性条件下，该化合物主要以羧酸根形式存在。

连接在α-碳上的羟基增加了分子的极性，并可同时作为氢键供体和氢键受体。由于羟基和羧基位于相邻的原子上，它们能够参与分子内和分子间的氢键相互作用，从而影响分子的构象和晶体堆积方式。

环戊基取代基是一个完全由sp³杂化碳原子组成的饱和五元碳环。与芳香族取代基不同，环戊基环是非平面的，并采取动态的信封式（envelope）和半椅式（half-chair）构象，以最小化扭转张力。这种柔性的疏水环赋予了分子亲脂性，同时相比苯基，它引入的刚性要小得多。

α-碳呈四面体几何构型，决定了分子的立体化学性质。由于它连接着四个不同的取代基——羧基、羟基、环戊基和氢原子——因此产生了两种对映异构体形式。对映异构体在非手性环境中具有相同的物理性质，但在与其他手性分子的相互作用以及旋光性方面则存在差异。从电子结构角度来看，该分子包含局域化的官能团，而非扩展的共轭体系。羧基的吸电子效应使相邻α-碳原子上的电子密度略有降低，而羟基则通过其氧原子赋予分子局域极性。

从理化性质来看，(+)-α-环戊基扁桃酸具有两亲性。羧基和羟基提供了显著的极性和形成氢键的能力，而环戊基环则赋予了疏水特性。这些性质的平衡使得该化合物在极性有机溶剂中的溶解度高于在非极性溶剂中的溶解度；此外，羧基的电离显著提高了其在水中的溶解度。

在化学性质方面，羧基易于发生典型的羧酸反应，包括与碱成盐、与醇发生酯化反应以及转化为活化的羧酸衍生物。仲醇基团可在适宜条件下发生氧化反应，或参与酯化和醚化反应；除非发生外消旋化，否则反应过程中手性中心得以保持。

总体而言，(+)-α-环戊基扁桃酸是一种手性α-羟基羧酸，其结构特征在于一个手性α-碳原子，该碳原子上连接有羟基、羧基和环戊基取代基。共振稳定的羧基、能形成氢键的羟基以及构象灵活的环戊基环，共同决定了该化合物的结构、立体化学及理化性质。

参考文献

2025. Sofpironium bromide. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/lexicon/KD-19-0148