匹美诺芬
[CAS# 64622-45-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物
• 产品名称: 匹美诺芬
• 英文名: Pimeprofen
• 别名: BE 100; Ibuprofen piconol; Staderm; U 75630; Vesicum
• 分子式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.39
• CAS 登录号: 64622-45-3 (112017-99-9)
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)OCC2=CC=CC=N2

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.039 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.063±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 410.7±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 202.2±24.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.545 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

吡美洛芬是一种丙酸类非甾体抗炎药 (NSAID)，以其镇痛、抗炎和解热特性而闻名。它的研发旨在有效缓解与肌肉骨骼疾病相关的疼痛和炎症，同时尽量减少早期 NSAID 常见的一些不良反应。吡美洛芬的分子式为 C₁₅H₁₄O₃，其结构特征是丙酸骨架与芳香环系统连接，这有助于其药理活性。

该化合物于 20 世纪 70 年代在制药领域兴起，当时人们对能够有效抑制负责前列腺素合成的环氧合酶 (COX) 的非甾体抗炎药进行了广泛的研究。前列腺素在介导炎症、疼痛和发热方面发挥着关键作用，抑制 COX 酶一直是 NSAID 的主要治疗靶点。吡美洛芬是COX-1和COX-2异构体的可逆抑制剂，能够减少促炎性前列腺素的产生，从而缓解肿胀、疼痛和发热等症状。

临床上，吡美洛芬已被用于治疗炎症性疾病，包括类风湿性关节炎、骨关节炎以及其他涉及急性或慢性肌肉骨骼疼痛的疾病。通过减轻炎症和镇痛，吡美洛芬可以改善患者的活动能力和生活质量。其解热作用也使其可用于治疗各种炎症和感染性疾病引起的发热。

药代动力学方面，吡美洛芬通常以片剂形式口服。服药后，吡美洛芬经胃肠道吸收，并主要通过I期氧化途径和II期结合反应在肝脏代谢。药物代谢产物经肾脏途径排泄。吡美洛芬的消除半衰期使其给药方案通常为每日两至三次，以维持治疗性血浆浓度。

虽然吡美洛芬有效，但它与非甾体抗炎药 (NSAID) 一样存在安全性问题。胃肠道刺激是其显著的不良反应，长期使用可能导致溃疡或出血。患者还可能出现过敏反应、肾功能损害和心血管风险，尤其是在高剂量使用或用于体质虚弱人群时。因此，在吡美洛芬治疗期间，谨慎选择患者并进行监测至关重要。

就化学性质而言，吡美洛芬在室温下为结晶固体，微溶于水，但可溶于乙醇和二甲基亚砜等有机溶剂。其在生理条件下的稳定性有助于其有效的药理特性。

吡美洛芬的分析方法包括高效液相色谱法 (HPLC)，用于定量药物制剂和生物体液中的药物。紫外-可见 (UV-Vis) 分光光度法用于评估纯度和浓度，而质谱 (MS) 法可用于结构确认和代谢物鉴定。这些分析技术可确保生产过程中的质量控制，并支持药代动力学和生物等效性研究。

对吡美洛芬的研究还探索了其潜在的抗氧化特性以及除抑制环氧化酶 (COX) 之外对炎症介质的影响，尽管这些领域仍需进一步研究以确定其临床相关性。与布洛芬和萘普生等其他丙酸类非甾体抗炎药 (NSAID) 的比较表明，吡美洛芬具有相似的疗效，但在耐受性和药代动力学方面存在一些差异，这些差异会影响治疗选择。

在工业和制药领域，吡美洛芬是通过成熟的有机合成路线生产的，包括丙酸核心的形成和随后的芳香族取代反应。质量标准确保最终产品的纯度、效力和安全性符合监管指南。

综上所述，吡美洛芬是一种丙酸衍生的非甾体抗炎药 (NSAID)，主要通过抑制环氧合酶 (COX) 和减少前列腺素合成发挥抗炎、镇痛和解热作用。其临床应用侧重于治疗肌肉骨骼炎症，其药代动力学特征适合口服和常规给药。由于存在 NSAID 的典型安全隐患，因此在易感患者中应谨慎使用。其分析和生产工艺确保了其作为治疗药物的持续可用性和高质量。

参考文献

2023. A preclinical secondary pharmacology resource illuminates target-adverse drug reaction associations of marketed drugs. Nature Communications, 14(7).
DOI: 10.1038/s41467-023-40064-9

1987. High-performance liquid chromatographic determination of pimeprofen and its metabolite ibuprofen in sheep plasma and lymph. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications, 413.
DOI: 10.1016/0378-4347(87)80046-4