邻菲罗啉
[CAS# 66-71-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 酸碱指示剂
• 产品名称: 邻菲罗啉
• 英文名: 1,10-Phenanthroline
• 别名: o-Phenanthroline
• 分子式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.21
• CAS 登录号: 66-71-7
• EC 号码: 200-629-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1

物理化学性质

• 熔点: 114-117 °C
• 水溶性: 微溶

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H400-H410
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
自反应物质或混合物	Self-react.	C	H242
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

1,10-菲咯啉是一种双齿配体，分子式为 C12H8N2，由于其独特的结构特性和多功能的配位能力，在配位化学和分析应用中占有重要地位。这种有机化合物由三个稠合的芳环组成，形成一个平面结构，能够与各种金属离子发生强烈的 π-π 堆积相互作用。

1,10-菲咯啉的发现可以追溯到 20 世纪初，当时化学家开始探索芳香族化合物与过渡金属之间的相互作用。该化合物于 1928 年由化学家 A. G. B. Lever 首次合成，旨在研究其配位行为。Lever 的工作为后续研究 1,10-菲咯啉与多种金属离子（尤其是过渡系列的金属离子）的络合奠定了基础。

1,10-菲咯啉的意义超出了配位化学的范围；它已成为各种分析技术中的关键试剂。它能够与金属离子形成稳定的复合物，这使它成为分光光度法中必不可少的工具，特别是用于测定溶液中的铁和其他过渡金属。与 1,10-菲咯啉形成有色复合物可以实现灵敏和选择性的定量分析，使研究人员能够分析环境样品、生物流体和工业过程中的金属离子浓度。

除了分析应用外，1,10-菲咯啉还因其作为治疗剂的潜力而在生物研究中引起了关注。研究表明，菲咯啉衍生物具有抗肿瘤、抗菌和抗病毒活性。该化合物能够插入 DNA 并与生物分子形成稳定的复合物，为其在癌症治疗和药物设计中的应用开辟了道路。目前正在进行研究，以探索 1,10-菲咯啉及其衍生物与生物靶标相互作用的机制，旨在基于这种支架开发新型治疗剂。

1,10-菲咯啉的配位化学也延伸到了材料科学领域。它能够形成金属有机骨架 (MOF) 和配位聚合物，这促进了新型材料的开发，这些材料在催化、气体储存和传感器方面具有潜在的应用。这些材料利用了菲咯啉复合物的结构完整性和可调特性，为各个领域的技术进步提供了令人兴奋的机会。

总体而言，1,10-菲咯啉是一种迷人的化合物，在分析化学、生物学和材料科学领域有着丰富的发现历史和广泛的应用。它的独特性质继续激发旨在发掘新用途并了解其与金属和生物系统相互作用的研究。

参考文献

2024. Synthesis of a New Cobalt Complex with Catechol Dianion and Study of the Kinetics of Its Redox-Activated Dissociation. Russian Journal of Coordination Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070328424600669

2003. Crystal structure and nuclease activity of mono(1,10-phenanthroline) copper complex. Journal of Inorganic Biochemistry.
DOI: 10.1016/s0162-0134(03)00049-7

1994. 1,10-Phenanthroline-Copper Ion Nuclease Footprinting of DNA-Protein Complexes in Situ Following Mobility-Shift Electrophoresis Assays. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.).
DOI: 10.1385/0-89603-256-6:43