邻氟氯苄
[CAS 345-35-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 邻氟氯苄
• 英文名: 2-Fluorobenzyl chloride
• 别名: o-Fluorobenzyl chloride; alpha-Chloro-o-fluorotoluene; 1-(Chloromethyl)-2-fluoro-benzene
• 分子式: C₇H₆ClF
• 分子量: 144.58
• CAS 登录号: 345-35-7
• EC 号码: 206-460-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)CCl)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.217 g/mL (实验值)
• 沸点: 176.4±15.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 186.4 °C (实验值)
• 闪点: 57.2 °C (计算值)^*, 57 °C (实验值)
• 折射率: 1.505 (计算值)^*, 1.514 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS09 危险GHS02
• 危害标签: H226-H314-H318-H400-H410
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P264+P265-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P391-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

chemBlink 化学品故事

邻氟氯苄（CAS 345-35-7）是一个结构简单但很实用的双功能芳香构建单元。NIST 将它命名为 1-(chloromethyl)-2-fluorobenzene，分子式 C7H6ClF。分子中有两种性质明显不同的碳-卤键：反应性较高的苄位 C-Cl 键，以及通常更难直接取代的芳基 C-F 键。

这种反应性差别正是它的合成价值。苄位氯所在碳受到相邻芳环影响，容易与含氧、含氮、含硫以及某些碳亲核试剂发生取代，从而把邻氟苄基连接到醇、胺、硫醇或其他合成伙伴上。在这类反应中，芳环上的氟通常保持不变，最后成为目标分子结构的一部分。

药物和农用化学中经常引入氟，因为用氟替代氢可以改变脂溶性、代谢稳定性、构象和电子分布，同时只增加很小的空间体积。邻氟氯苄把这种含氟芳香片段与一个方便的苄位离去基团放在同一个分子中，因此适合快速构建和比较含氟类似物。

邻位关系同样重要。氟紧邻苄位取代基，其电子和空间影响不同于间位或对位氟氯苄。因此，虽然几个位置异构体具有相同元素组成，却不能在合成和最终性质上简单互换。

公开数据库能够确认 CAS 345-35-7 的身份以及物理和光谱资料，但不足以支持把某一个商业终端用途说成它的主要用途。因此，最稳妥的定位是“含氟苄基化合成中间体”：氯被设计成离去，而邻氟苄基片段则被设计成留在新的分子中。

参考文献：
1. NIST Chemistry WebBook, Benzene, 1-(chloromethyl)-2-fluoro-, CAS 345-35-7.
2. PubChem, 2-Fluorobenzyl chloride, CAS 345-35-7.
3. Purser S et al. Chem Soc Rev. 2008;37:320-330.

阅读更多故事