2-萘甲醛
[CAS# 66-99-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 中草药成分
• 产品名称: 2-萘甲醛
• 英文名: 2-Naphthaldehyde
• 别名: 2-Naphthalenecarboxaldehyde
• 分子式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.18
• CAS 登录号: 66-99-9
• EC 号码: 200-640-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 58-61 °C (实验值)
• 折射率: 1.676, 计算值^*
• 沸点: 299.5±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 160 °C (19 torr) (实验值)
• 闪点: 179.5±5.0 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2-萘醛是一种芳香醛，分子式为 C(_{11})H(_8)O。从结构上讲，它由萘环系统组成，醛基官能团位于 2 位。这种化合物以其芳香稳定性和参与各种化学反应的能力而闻名，使其成为有机合成和材料科学中有价值的中间体。

萘醛（包括 2-萘醛）的发现和研究可以追溯到 19 世纪末和 20 世纪初，当时化学家们探索了萘（一种基本的芳香烃）的衍生物。早期的研究侧重于对萘环进行功能化的方法，特别是通过氧化和甲酰化技术，以生成像 2-萘醛这样的化合物。经典方法，如 Gattermann-Koch 甲酰化，提供了合成这种化合物的途径。

2-萘醛因其反应性而备受关注，特别是在缩合反应中。它是合成各种杂环化合物、染料和先进有机材料的关键前体。它的醛基使其与亲核试剂具有高度反应性，从而能够形成席夫碱，席夫碱广泛用于配位化学和催化。

在染料工业中，2-萘甲醛用于生产偶氮染料。它的芳香骨架和醛基功能有利于它与胺和其他中间体的偶联，从而产生颜色鲜艳的颜料。这些染料可用于纺织品、印刷和涂料。

2-萘甲醛的另一个显著应用是在制药领域。它是合成生物活性分子的基石，包括抗真菌、抗菌和抗癌剂。它的芳香结构和反应性使其成为设计药物候选物和药物化学研究配体的理想选择。

2-萘甲醛在材料科学中也发挥着作用。它的衍生物用于设计荧光传感器和有机半导体。萘环的共轭体系赋予了光物理特性，这对光电应用非常有价值。

正在进行的 2-萘醛研究探索了其在先进有机合成和绿色化学中的潜力。改进的合成方法旨在提高产量、减少环境影响并提高其在工业应用中的可用性。

2-萘醛的反应性和多功能性使其成为有机和材料化学中一种具有持久价值的化合物，其应用范围不断扩大。

参考文献

2022. Novel allyl-hydrazones including 2,4-dinitrophenyl and 1,2,3-triazole moieties as optical sensor for ammonia and chromium ions in water. BMC Chemistry, 16(1).
DOI: 10.1186/s13065-022-00820-2

1965. OXIDATIVE METABOLISM OF PHENANTHRENE AND ANTHRACENE BY SOIL PSEUDOMONADS. THE RING-FISSION MECHANISM. The Biochemical journal, 95(3).
DOI: 10.1042/bj0950819

1960. Sensitive new test for aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes. Microchimica Acta, 48(4).
DOI: 10.1007/bf01215431