(S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺
[CAS# 66142-89-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: (S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺
• 英文名: (S)-Methylenedioxymethamphetamine
• 别名: (S)-(+)-3,4-(Methylenedioxy)methamphetamine; (S)-MDMA; (S)-N,alpha-Dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine
• 分子式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.24
• CAS 登录号: 66142-89-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.536, 计算值^*
• 沸点: 283.4±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 113.2±8.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

(S)-亚甲基二氧基甲基苯丙胺，俗称 MDMA 或“摇头丸”，是一种以致幻和兴奋作用而闻名的精神活性物质。MDMA 于 1912 年由默克公司的化学家首次合成，作为其他药物的前体，但其精神活性特性直到很久以后才被发现。化学家亚历山大·舒尔金 (Alexander Shulgin) 于 20 世纪 70 年代首次研究了这种外消旋混合物，他注意到它具有增强情感体验的独特能力。(S)-对映体 C11H15NO2 因其强大的精神活性作用尤为著名。从结构上看，MDMA 具有一个连接到苯乙胺主链上的亚甲二氧环，通过其额外的含氧亚甲基桥将其与其他安非他明区分开来。

MDMA 主要通过增加大脑中血清素、多巴胺和去甲肾上腺素的释放起作用。它与这些神经递质的转运蛋白结合，抑制它们的再摄取并导致其细胞外浓度大幅增加。这种机制是其兴奋和共情作用的基础，可改善情绪、增加能量、情感亲密度和改变感官知觉。

MDMA 在 20 世纪后期作为一种娱乐性药物而广受欢迎，尤其是在狂欢和舞厅场景中。用户报告有欣快感、社交能力增强和感官增强的感觉，通常伴有同理心和情感联系增强。然而，将其用于娱乐目的会带来脱水、高热和潜在神经毒性等风险，尤其是重复使用或大剂量使用时。

MDMA 最近因其潜在的治疗益处而受到重新审视，特别是治疗创伤后应激障碍 (PTSD) 。临床试验表明，MDMA 辅助心理治疗可以显著减轻 PTSD 症状，为患者提供一个受控的环境，其中 MDMA 的共情作用有助于促进情绪处理和创伤解决。该化合物可帮助患者在减少焦虑的情况下接触和处理困难情绪，从而提高心理治疗的有效性。

由于其可能被滥用和产生神经毒性作用，MDMA 在美国被列为第一类管制物质，在国际上也受到类似的监管。此分类表明其被滥用的可能性很高，并且没有公认的医疗用途。然而，临床研究的最新进展促使人们重新考虑其在严格医疗监督下用于治疗的合法地位。

参考文献

2017. The 2014 Philip S. Portoghese Medicinal Chemistry Lectureship: The “Phenylalkylaminome” with a Focus on Selected Drugs of Abuse. Journal of Medicinal Chemistry, 60(6).
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.7b00085

2014. Molecular basis of the selective binding of MDMA enantiomers to the alpha4beta2 nicotinic receptor subtype: Synthesis, pharmacological evaluation and mechanistic studies. European Journal of Medicinal Chemistry, 81.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.04.044

2002. Synthesis and capillary electrophoretic analysis of enantiomerically enriched reference standards of MDMA and its main metabolites. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 10(4).
DOI: 10.1016/s0968-0896(01)00367-4